N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthamide | 160683-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 160683-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00721066
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PKMJWGMXLYXUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthamide 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到4-(2-naphthamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸氨基磺酸酯衍生物的新系列：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）最近已成为治疗激素依赖性恶性肿瘤的药物靶标。在本研究中，基于环己基铅化合物，设计并合成了一系列新的二十一个芳基酰胺基连接的氨基磺酸酯衍生物1a-u。在无细胞试验中将所有成员评估为STS抑制剂。金刚烷衍生物1h和1p-r在10 µM浓度下活性最高，抑制率超过90％，对于那些抑制活性最大的化合物，测定IC 50值。这些化合物在约25-110nM的范围内表现出STS抑制。其中，化合物1q具有o-氯苯磺酸氨基酯部分表现出最有效的STS抑制活性，IC 50为26 nM。此外，为了确保能够穿过细胞脂质双层，在JEG-3全细胞试验中针对STS活性测试了具有低IC 50值的化合物。因此，1h和1q的IC 50值分别约为14 nM和150 nM。因此，化合物1h的效力是相应的环己基铅的31倍（在JEG-3全细胞试验中，IC 50值= 421 nM）。此外，最有效的STS抑制剂（1h和1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115406
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2-萘甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物在治疗疾病方面非常有用，如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、各种癌症、神经退行性疾病、脂质储存障碍和缺血/再灌注损伤，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。

  公开号：

  WO2018112077A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of sulfonate derivatives as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase (NPP) inhibitors
  作者：Mohammad H. Semreen、Mohammed I. El-Gamal、Saif Ullah、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Hanan S. Anbar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.031

  日期：2019.7

  A new series of sulfonate derivatives 1a-zk were synthesized and evaluated as inhibitors of nucleotide pyrophosphatases. Most of the compounds exhibited good to moderate inhibition towards NPP1, NPP2, and NPP3 isozymes. Compound 1m was a potent and selective inhibitor of NPP1 with an IC50 value of 0.387 ± 0.007 µM. However, the most potent inhibitor of NPP3 was found as 1x with an IC50 value of 0.214 ± 0

  合成了一系列新的磺酸盐衍生物1a-zk，并将其评估为核苷酸焦磷酸酶的抑制剂。大多数化合物对NPP1，NPP2和NPP3同工酶表现出良好至中度的抑制作用。化合物1m是一种有效的选择性NPP1抑制剂，IC50值为0.387±0.007 µM。但是，发现最有效的NPP3抑制剂为1x，IC50值为0.214±0.012 µM。此外，化合物1e是NPP2活性最高的抑制剂，IC50值为0.659±0.007 µM。进行了最有效化合物的对接研究，计算结果支持了体外结果。
• Inhibitors of dihydroceramide desaturase for treating disease
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US11135207B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本公开涉及二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗某些疾病（例如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫性疾病/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、多种癌症、神经退行性疾病、脂质沉积障碍及缺血/再灌注损伤）时是有用的，且预期对于患者而言Des1的抑制具有治疗作用。本发明还提供了抑制人类或动物受试者Des1活性的方法。
• US6180844
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US20190328720A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.
• SYNTHESIS AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF ACYL-PARA-AMINOPHENOL DERIVATIVES
  申请人：Montefiore Medical Center

  公开号：US20210332001A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Method are disclosed for synthesizing derivatives of acyl-para-aminophenol and for the use of the compounds for treating lymphomas and tumors of the brain and spinal cord.