2-phenoxyethyl methanesulfonate | 141482-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxyethyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-methanesulfonyloxy-2-(phenoxy)ethane
• CAS: 141482-06-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: CEWGIIZKTNAOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxyethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到2-叠氮乙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三功能支架衍生化合物作为胰岛素受体调节剂的文库的合成和评价

  摘要：

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00132
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenoxyethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of LASSBio-772, a 1,3-benzodioxole N-phenylpiperazine derivative with potent alpha 1A/D-Adrenergic receptor blocking properties

  摘要：

  We described herein the discovery of 1-(2-(benzo[d] [1,3]dioxol-6-yl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl) piperazine (LASSBio-772), as a novel potent and selective alpha 1A/1D adrenoceptor (AR) antagonist selected after screening of functionalized N-phenylpiperazine derivatives in phenylephrine-induced vasoconstriction of rabbit aorta rings. The affinity of LASSBio-772 for alpha 1A and alpha 1B AR subtypes was determined through displacement of [(3)H]prazosin binding. We obtained Ki values of 0.14 nM for the alpha 1A-AR, similar to that displayed by tamsulosin (K(i) = 0.13 nM) and 5.55 nM for the alpha 1B-AR, representing a 40-fold higher affinity for alpha 1A-AR. LASSBio-772 also presented high affinity (K(B) = 0.025 nM) for the alpha 1D-AR subtype in the functional rat aorta assay, showing to be equipotent to tamsulosin (K(B) = 0.017 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.032

文献信息

• Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05244908A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  一种含有化合物的钙调蛋白抑制剂组合物的公开，该化合物的化学式为(I)：##STR1##，以及一种含有化合物的抑制血管生成组合物的公开，该化合物的化学式为(1)：##STR2##。
• Enantioselective Synthesis of a Highly Substituted Tetrahydrofluorene Derivative as a Potent and Selective Estrogen Receptor Beta Agonist
  作者：Matthew L. Maddess、Jeremy P. Scott、Anthony Alorati、Carl Baxter、Nadine Bremeyer、Sarah Brewer、Kevin Campos、Ed Cleator、Alejandro Dieguez-Vazquez、Andrew Gibb、Andrew Gibson、Melissa Howard、Stephen Keen、Artis Klapars、Jaemoon Lee、Jing Li、Joseph Lynch、Peter Mullens、Debra Wallace、Robert Wilson

  DOI：10.1021/op5000489

  日期：2014.4.18

  The development and execution of a practical asymmetric synthesis of the estrogen receptor beta selective agonist (8R,10aS)-6-(trifluoromethyl)-8,9,10,11-tetrahydro-8,10a-methanocyclohepta[1,2]indeno[4,5-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one is described. The optimized route features a key chiral auxiliary-mediated dialkylation approach to set the all-carbon quaternary center with exceptional stereocontrol. Overall

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• CuCl ₂ ‐Mediated Oxidative Intramolecular α‐Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy‐Allyl Cation Intermediates
  作者：Takuto Mochimatsu、Yusuke Aota、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.202001032

  日期：2020.11.16

  α‐Functionalization of ketones in an umpolung fashion can be achieved by nucleophilic addition to the oxy‐allyl cation intermediate. However, applicable carbon nucleophiles are limited to ones with high nucleophilicity. Additionally, introduction of a leaving group to the α‐position of ketone substrates is required beforehand. Herein, we report the CuCl2‐mediated oxidative intramolecular α‐arylation

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020003093A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed are compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.

  本文披露了Formula (I)的化合物，包括药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。