2-苯甲酰氨基苯基乙酸酯 | 60978-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-benzamidophenyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2-benzoylamino-benzene；1-Acetoxy-2-benzoylamino-benzol；Essigsaeure-(2-benzamino-phenylester)；2-Benzamino-1-acetoxy-benzol；O-Acetyl-N-benzoyl-(2-amino-phenol)；(2-Benzamino-phenyl)-acetat；(2-benzamidophenyl) acetate
• CAS: 60978-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: VYVSZZDOEXAVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  319.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基苯基乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (2-乙酰氨基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氨基苯基)苯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-苯甲酰氨基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的碱催化酰基交换反应。取代基和温度对平衡常数的影响

  摘要：

  取代基和温度对三乙胺催化的 N-（取代苯甲酰基）-O-乙酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡常数的影响已通过 1 H NMR 光谱进行了研究。发现酰基交换过程中的标准焓变ΔH°，根据平衡常数的温度依赖性估计，与用作异构体对相对稳定性的量度的标准自由能变化ΔG°密切相关，而标准熵变 ΔS° 近似恒定 (-6 ± 2 JK-1 mol-1)，与引入的苯甲酰基中的取代基无关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.775

文献信息

• Direct Ortho-Acetoxylation of Anilides via Palladium-Catalyzed sp² C−H Bond Oxidative Activation
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo8003088

  日期：2008.6.1

  Various anilides have been directly ortho-acetoxylated through a Pd(OAc)2-catalyzed C−H bond activation process. The amide group in anilides was found to functionalize as an elegant directing group to convert aromatic sp2 C−H bonds into C−O bonds in high regioselectivity with acetic acid as the acetate source and K2S2O8 as the oxidant.

  通过Pd（OAc）2催化的CH键活化过程，各种苯甲酸酯已直接被邻乙酰氧基化。发现在苯甲酸酯中的酰胺基团作为优雅的引导基团起作用，以乙酸为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8为氧化剂以高区域选择性将芳族sp 2 C-H键转变为C-O键。
• The Migration of Acetyl and Benzoyl Groups in o-Aminophenol
  作者：Arthur L. LeRosen、Edgar D. Smith

  DOI：10.1021/ja01188a025

  日期：1948.8
• Anderson; Bell, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2668,2670
  作者：Anderson、Bell

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Cleavages of a Stable Ozonide¹
  作者：Bernhard Witkop、James B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01135a041

  日期：1952.8
• Raiford, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 2072
  作者：Raiford

  DOI：——

  日期：——