N-(5-氯-2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 93099-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯-2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(5-chloro-2-hydroxy-anilide)；Benzoesaeure-(5-chlor-2-hydroxy-anilid)；2-Benzoylamino-4-chlor-phenol；Benzamide, N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-
• CAS: 93099-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: XRVBCGDRMFFQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.5-224 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  305.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via the palladium-catalyzed carbonylation and condensation of aromatic halides and o-aminophenols

  摘要：

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenzoxazoles can be prepared by the palladium-catalyzed condensation of aryl halides with o-aminophenols followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products. An aliphatic vicinal amino alcohol gave a bis-acylated product as well as a chlorine-containing product with only a small amount of the desired 2-aryloxazole being formed. Methyl iodide and benzyl bromide gave only alkylated products.

  DOI：

  10.1021/jo00036a025
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-chlorophenyl)hydroxylamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-氯-2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 1, p. 7 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural modifications of benzanilide derivatives, effective potassium channel openers. X.
  作者：Vincenzo Calderone、Alessio Coi、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.07.016

  日期：2006.12

  which the phenyl rings have been widely changed both on the acidic portion and the basic one of the amide spacer, were synthesised. Their vasorelaxing effects, induced through the activation of BK channels, were also evaluated. Although many compounds exhibited effects which could not be attributed to the activation of BK channels, two derivatives showed a clear profile of BK-activators with vasodilator

  大电导钙激活钾（BK）通道参与许多基本细胞功能。一致地，被外源性化合物激活BK通道的能力被认为是潜在治疗多种病理的药效学模式。从这个角度来看，开发新的和选择性的BK开瓶器可以视为一个实际的研究领域。本文报道了新的苯甲酰苯胺类化合物的合成和药理学评价，可用于加深对此类BK活化剂的研究，从而加深了对结构-活性关系的理解。从结构的角度来看，这些苯甲酰苯胺属于BK活化剂的一般类别，显示出常见的药效团模型，该模型由两个通过适当的“间隔基”连接的芳基组成 和几乎强制性的酚羟基的存在 特别地，合成了新的苯甲酰苯胺系列，其中苯环在酸性部分和酰胺间隔基的碱性部分均已广泛改变。还评估了通过激活BK通道诱导的血管舒张作用。尽管许多化合物显示出不能归因于BK通道激活的作用，但两种衍生物显示出具有明显的BK激活剂特征，其血管舒张活性与参考苯并咪唑酮NS1619记录的相当或稍低。进一步的分子建模方法使我们能够获得分子
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoates via an indium-mediated reduction-migration reaction
  作者：Hyejeong Lee、Minki Kim、Young Moo Jun、Byeong Hyo Kim、Byung Min Lee

  DOI：10.1002/hc.20669

  日期：——

  A one-pot reduction-triggered N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoate substrates was investigated. In the presence of indium/AcOH in THF/H2O, 2-nitroaryl benzoates produced reasonable yields of the benzo group migrated N-(2-hydroxyaryl)benzamides at room temperature within 1 h. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:158–167, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary

  研究了由 2-硝基芳基苯甲酸酯底物一锅还原触发的 N-(2-羟基芳基) 苯甲酰胺合成。在 THF/H2O 中存在铟/AcOH 的情况下，2-硝基芳基苯甲酸酯在室温下 1 小时内产生了合理产率的苯并基迁移 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:158–167, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20669
• Iron(III)‐Mediated Nucleophilic Halogenation of Phenols Using an Amido Directing Group
  作者：Ye Yuan、Dou Guo、Yibo Liu、Congcong Wan、Dongbiao Lu、Hongxiang Yang、Yufan Lu、Wei Meng、Hongling Wang、Xiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200387

  日期：2022.5.6

  An amido-directing regioselective and nucleophilic halogenation reaction of electron-rich amidophenols was realized in the presence of Fe(III) reagents. Halides could be sequentially introduced to specific positions to form mono-, di- and mixed di- halogenated amidophenols mostly in one-pot manner.

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。
• 4-氯-2-酰氨基酚的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114380709B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及一种4‑氯‑2‑酰氨基酚的合成方法，2‑氨基酚与酰氯反应，生成2‑酰氨基酚类化合物；化合物与三个当量的三氯化铁在二氯甲烷加热条件回流下反应得到4‑氯‑2‑酰氨基酚类化合物。本发明合成原料易得，实验条件温和，避免了使用价格昂贵和高毒性的原料，操作安全，对环境污染小，收率较高，且可为IKKβ的一种选择性抑制剂IMD‑0354及中枢肌肉松弛剂氯唑沙宗(Chlorzoxazone)的合成提供新的方法。