4-(4-甲氧基苯胺基)苯酚 | 27151-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯胺基)苯酚
• 英文名称: N-p-methoxyphenyl-4-hydroxyaniline
• 英文别名: 4-((4-methoxyphenyl)amino)phenol；4-p-Anisidino-phenol；4-[(4-methoxyphenyl)amino]-phenol；4-hydroxy-4'-methoxydiphenylamine；4-Hydroxy-4'-methoxy-diphenylamin；N-(p-Methoxyphenyl)-p-aminophenol；Phenol, 4-[(4-methoxyphenyl)amino]-；4-(4-methoxyanilino)phenol
• CAS: 27151-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FINAQCQAJZNKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯胺基)苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[4-(4-methoxy-N-nitrosoanilino)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROSODIPHENYLAMINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF AS ANTIOXIDANTS AND SPONTANEOUS NITRIC OXIDE DONORS
  [FR] DERIVES NITROSODIPHENYLAMINIQUES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, ET LEUR UTILISATION COMME ANTIOXYDANTS ET COMME DONNEURS SPONTANES DE MONOXYDE D'AZOTE

  摘要：

  公开号：

  WO2003103567A3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 对氨基苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N′-phenyl-N′-(o-tolyl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到4-(4-甲氧基苯胺基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种以N,N-二取代酰肼为配体的铜催化C-N 偶联方法

  摘要：

  本发明公开了一种以N,N‑二取代酰肼为配体的铜催化C‑N偶联方法，该方法以芳香卤代物与胺类化合物为原料，以醇类化合物为溶剂，以铜或铜的化合物为催化剂，以结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的N,N‑二取代酰肼为配体，碱存在下，在10‑130℃发生C‑N偶联反应生成N‑芳基类化合物：本发明反应条件温和，化学选择性高，底物适用范围广，操作简单、产物简单易于分离及绿色环保，得到的产物收率更高。其中，R1、R2选自甲基、苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、2‑甲基苯基、2‑异丙基苯基；R3为氢或甲氧基。

  公开号：

  CN106883132B

文献信息

• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Hydrogen Fluoride as a Condensing Agent. IV. Hydrogen Fluoride as a Solvent for Catalytic Reduction¹
  作者：Viktor Weinmayr

  DOI：10.1021/ja01612a012

  日期：1955.4
• Process for preparing hydroxy diphenylamines
  申请人：DU PONT

  公开号：US02780647A1

  公开（公告）日：1957-02-05
• 831. The scope of the knoevenagel synthesis of aromatic secondary amines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9520004346

  日期：——