2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-fluorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-5-fluorobenzaldehyde；2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-fluorobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₂
• 分子量: 264.684
• InChiKey: IGRCWFCCZXJJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-fluorobenzaldehyde 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.8%的产率得到4-((2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-fluorobenzyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  STAT3信号通路抑制剂苄氧基苯基-甲基氨基酚衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.022
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  STAT3信号通路抑制剂苄氧基苯基-甲基氨基酚衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.022

文献信息

• CCR5 receptor antagonists: Discovery and SAR study of guanylhydrazone derivatives
  作者：Robert G. Wei、Damian O. Arnaiz、Yuo-Ling Chou、Dave Davey、Laura Dunning、Wheeseong Lee、Shou-Fu Lu、James Onuffer、Bin Ye、Gary Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.052

  日期：2007.1

  High throughput screening (HTS) led to the identification of the guanylhydrazone of 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-bromobenzaldehyde as a CCR5 receptor antagonist. Initial modifications of the guanylhydrazone series indicated that substitution of the benzyl group at the para-position was well tolerated. Substitution at the 5-position of the central phenyl ring was critical for potency. Replacement of the guanylhydrazone group led to the discovery of a novel series of CCR5 antagonists. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of benzyloxyphenyl-methylaminophenol derivatives as STAT3 signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Qiang Xiao、Mingming Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.022

  日期：2016.6

  STAT3 signaling pathway has been validated as a vital therapeutic target for cancer therapy. Based on the novel STAT3 inhibitor of a benzyloxyphenyl-methylaminophenol scaffold hit (1) discovered through virtual screening, a series of analogues had been designed and synthesized for more potent inhibitors. The preliminary SAR had been discussed and the unique binding site in SH2 domain was predicted

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。