[5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol | 690965-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 690965-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO₂
• mdl: MFCD03716277
• 分子量: 327.605
• InChiKey: FOPJYZHOZCSTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(bromomethyl)-1-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、X、m和n的定义如本文所述。该发明还包括包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗CCR-5介导的疾病的用途。

  公开号：

  US20050101644A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、X、m和n的定义如本文所述。该发明还包括包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗CCR-5介导的疾病的用途。

  公开号：

  US20050101644A1

文献信息

• Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists
  申请人：Davey David

  公开号：US20050101644A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , R c , R d , X, m and n are as defined herein. The invention further comprises pharmaeceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds to treat CCR-5 mediated disorders.

  本发明涉及一般式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、X、m和n的定义如本文所述。该发明还包括包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗CCR-5介导的疾病的用途。
• CCR5 receptor antagonists: Discovery and SAR of novel 4-hydroxypiperidine derivatives
  作者：Shou-Fu Lu、Binglong Chen、Dave Davey、Laura Dunning、Stefan Jaroch、Karen May、James Onuffer、Gary Phillips、Babu Subramanyam、Jih-Lie Tseng、Robert G. Wei、Ming Wei、Bin Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.050

  日期：2007.4

  The guanylhydrazone of 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-bromobenzaldehyde, 1, with an IC50 of 840 nM against the CCR5 receptor was identified using high-throughput screening. Optimization efforts led to the discovery of a novel piperidine series of CCR5 antagonists. In particular, the 4-hydroxypiperidine derivative, 6k, had improved potency against CCR5, and was a starting point for further optimization. SAR elaboration using parallel synthesis led to the identification of 10h, a potent CCR5 antagonist with an IC50 of 11 nM. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.