咖啡因-D9 | 72238-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 咖啡因-D9
• 中文别名: 氘代咖啡因-d9
• 英文名称: 1,3,7-tris(trideuteriomethyl)xanthine
• 英文别名: D9-caffeine；Caffeine-d9；1,3,7-tris(trideuteriomethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 72238-85-8
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 203.122
• InChiKey: RYYVLZVUVIJVGH-GQALSZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡因-D9 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 70.0h， 以90.8%的产率得到8-deuterio-1,3,7-tris(trideuteriomethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  碰撞诱导的咖啡因在正电喷雾电离质谱法中的分解研究，使用六种氘代的同位素和一种N1-乙基化的同系物

  摘要：

  为了加深了解黄嘌呤衍生物的电喷雾电离碰撞诱导解离（ESI-CID）裂解反应，以利用低分辨率液相色谱/质谱（LC / MS）分析鉴定代谢物，使用咖啡因的基础实验（1 ，3,7-三甲基黄嘌呤）已作为模型化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/rcm.6520
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 黄嘌呤 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86 %的产率得到咖啡因-D9
  参考文献：
  名称：

  从黄嘌呤和 CD3I 一步、克级合成咖啡因-d 9

  摘要：

  使用黄嘌呤和 CD3I 实现了咖啡因-d 9 的一步、克级合成。反应在室温下进行，使用 dimsyl 钠作为碱和 THF 作为溶剂，并在 1 g 规模上进行反应，在重结晶后分别以 77% 和 86% 的产率得到咖啡因和咖啡因-d 9 。

  DOI：

  10.1055/a-1972-3819

文献信息

• DEUTERATED CAFFEINE AND USES THEREOF
  申请人：Lennham Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3982759A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• DEUTERATED FORMS OF ACETAMINOPHEN AND USES THEREOF
  申请人：Lennham Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3979999A1

  公开（公告）日：2022-04-13
• SUBSTITUTED XANTHINE COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100087455A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to new substituted xanthine-based agents, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
• D9-CAFFEINE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Lennham Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20220288083A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Provided herein are compositions (e.g., pharmaceutical compositions, nutraceutical compositions, foods, beverages, cosmetic compositions, nutritional supplements) comprising d9-caffeine. The provided compositions may be useful for treating and/or preventing various diseases and conditions, such as obesity, causing weight loss, increasing metabolic rate, reducing appetite, increasing energy expenditure, decreasing daytime sleepiness, increasing urine output, increasing sodium excretion, reducing edema, a pain disorder, apnea, hypotension, an encephalopathy, a neurological or psychiatric disorder, and an inflammatory disorder.
• [EN] DEUTERATED FORMS OF ACETAMINOPHEN AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMES DEUTÉRÉES D'ACÉTAMINOPHÈNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LENNHAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020247458A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides compositions comprising deuterated forms of acetaminophen. When administered to human subjects, such compositions form less of the toxic metabolite NAPQI, and therefore are useful in methods of treating various diseases and conditions with a reduced risk of liver injury or other side effects associated with non- deuterated forms of acetaminophen.