咖啡因-D3 | 26351-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 咖啡因-D3
• 中文别名: 氘代咖啡因-d3
• 英文名称: [methyl-²H₃]caffeine
• 英文别名: 7-trideuteriomethyl-1,3-dimethylxanthine；1,3-dimethyl-7-trideuteriomethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；Caffeine-d3 (7-methyl-d3)；1,3-dimethyl-7-(trideuteriomethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 26351-04-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 197.169
• InChiKey: RYYVLZVUVIJVGH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 氘代碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到咖啡因-D3
  参考文献：
  名称：

  Digitally enhanced thin layer chromatography: further development and some applications in isotopic chemistry

  摘要：

  通过应用数字彩色摄影和图像分析，可以轻松且廉价地改进薄层色谱 (TLC) 分析。数字增强 TLC (DE-TLC) 组合技术适用于混合物中分析物的精确定量、反应监测以及 TLC 的其他典型用途。给出了数字增强薄层色谱应用的例子：茶碱至[甲基-2H3]咖啡因的氘甲基化以及伞形酮至[2H3]7-甲氧基香豆素的氘甲基化；氘代脱氯反应中叔胺碱的选择；醌茜（1,4-二羟基蒽醌）的硼氘化物还原的化学计量优化以及在氘化培养基中生长的独行菜幼苗叶黄素产量的评估。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3052

文献信息

• Collision-induced dissociation studies of caffeine in positive electrospray ionisation mass spectrometry using six deuterated isotopomers and one N1-ethylated homologue
  作者：Dirk Bier、Rudolf Hartmann、Marcus Holschbach

  DOI：10.1002/rcm.6520

  日期：2013.4.30

  In order to deepen the understanding of electrospray ionisation collision‐induced dissociation (ESI‐CID) fragmentation reactions of xanthine derivatives for the identification of metabolites using low‐resolution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analysis, basic experiments using caffeine (1,3,7‐trimethylxanthine) as model compound have been performed.

  为了加深了解黄嘌呤衍生物的电喷雾电离碰撞诱导解离（ESI-CID）裂解反应，以利用低分辨率液相色谱/质谱（LC / MS）分析鉴定代谢物，使用咖啡因的基础实验（1 ，3,7-三甲基黄嘌呤）已作为模型化合物进行了研究。
• Easy preparative scale syntheses of labelled xanthines: caffeine, theophylline and theobromine
  作者：Frédéric Balssa、Yves Bonnaire

  DOI：10.1002/jlcr.1154

  日期：——

  Several easy preparative scale (0.5–1.5 g) syntheses of deuterium labelled caffeine, theophylline and theobromine are described. Some new selective syntheses of theophylline and theobromine have been developed. Labelled xanthines are of great interest in qualitative or quantitative isotope dilution-mass spectrometry, coupled with gas or liquid chromatography, currently performed in anti-doping and forensic laboratories. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了几种易于准备的规模（0.5–1.5克）氘标记咖啡因、可可碱和茶碱的合成方法。开发了一些新的选择性合成可可碱和茶碱的方法。标记的黄嘌呤在定性或定量同位素稀释质谱中具有很大兴趣，并与气相色谱或液相色谱结合，目前在反兴奋剂和法医实验室中进行。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Muravich-Aleksandr, Kh. L.; Kolesova, M. B.; Pernikova, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 3, p. 562 - 567
  作者：Muravich-Aleksandr, Kh. L.、Kolesova, M. B.、Pernikova, V. G.、Smirnova, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Telo, Joao P.; Vieira, Abel J. S. C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 9, p. 1755 - 1757
  作者：Telo, Joao P.、Vieira, Abel J. S. C.

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERATED CAFFEINE AND USES THEREOF
  申请人：Lennham Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3982759A1

  公开（公告）日：2022-04-20