4-(4-甲氧基苯基)吗啉硝酸盐 | 955095-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)吗啉硝酸盐
• 英文名称: 4-(4-methoxyhenyl)morpholine nitric acid salt
• 英文别名: 4-(4-methoxyhenyl)morpholine nitrate；4-morpholinoanisole nitrate
• CAS: 955095-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*HNO₃
• 分子量: 256.258
• InChiKey: RPJXQHSTIUSCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)吗啉硝酸盐 在 硫酸 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-甲氧基-5-吗啉苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Tozadenant类似物作为腺苷A 2A受体配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  其目的以获得有力的腺苷A 2A受体（A 2A R）的配体，一系列的4-羟基衍生物18的ñ - （4-甲氧基-7-吗啉-4-基-1,3-苯并[ d ]设计并合成了噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-1-羧酰胺（SYN-115，Tozadenant）。通过化学结构原理获得目标化合物，该原理涉及适当的氨基苯并噻唑苯基氨基甲酸酯与市售或易于合成的官能化哌啶的反应。使用放射性配体结合测定法测定它们对人腺苷A 1和A 2A受体的亲和力和亚型选择性。A人的K i值2A R范围从2.4到38 nM，对所有评估的化合物的A 1受体选择性超过120倍，除了13k的K i为361 nM和18倍选择性。最有效的含氟衍生物13e，13g和13l对人A 2A R的K i值分别为4.9 nM，3.6 nM和2.8 nM 。有趣的是，发现大鼠A 2A R的相应值是其四到五倍。更高。通过与18 F放射性标记并在体外进一步证实了它们与A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113214
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)吗啉硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Safe, and Robust Nitration Process for the Synthesis of 4-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)morpholine

  摘要：

  A novel nitration process was developed for the production of 4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)morpholine. Crude 4-(4-methoxyphenyl)morpholine produced in step I was converted to its nitric acid salt. The nitration reaction was carried out by adding a dichloromethane solution of the isolated salt to concentrated sulfuric acid. This protocol provided an easy and reliable way to obtain a 1:1 molar ratio of the substrate and nitric acid in the reaction mixture and was proven to be the most effective method to prevent under-/over-nitration. The incorporation of the protocol into the process resulted in substantial improvement of the robustness and safety profile of the whole process. In addition, 59% overall yield improvement, 30% capacity increase, 40% waste reduction, and simplified operations were achieved. A detailed thermal hazard analysis of the process was also performed.

  DOI：

  10.1021/op700074k

文献信息

• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。