methyl (1S,5S,6R,10S,11S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,10-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3-oxo-13-triethylsilyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-7,14-diene-8-carboxylate | 153145-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (1S,5S,6R,10S,11S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,10-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3-oxo-13-triethylsilyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-7,14-diene-8-carboxylate
• CAS: 153145-23-4
• 化学式: C₃₄H₅₈O₉Si₂
• 分子量: 667.0
• InChiKey: LBBCLWBNEQZHEW-BUISMACYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,10S,11S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,10-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3-oxo-13-triethylsilyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-7,14-diene-8-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 伯吉斯试剂 、 四丁基碘化铵 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.42h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,15S)-4-acetyloxy-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-12-oxo-9-(phenylmethoxymethoxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Holton; Kim; Somoza, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1599 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,9S,10S,12R,15S)-9-but-3-enyl-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-12-triethylsilyloxy-2,4,8-trioxatetracyclo[11.3.1.01,5.06,10]heptadec-13-ene-3,7-dione 在 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S,5S,6R,10S,11S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,10-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3-oxo-13-triethylsilyloxy-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-7,14-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holton; Kim; Somoza, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1599 - 1600

  摘要：

  DOI：