2-(4-氯苯基)-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮 | 77779-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one；2-(p-chlorophenyl)-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one；CGS 9896；CGS9896
• CAS: 77779-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD22592787
• 分子量: 295.728
• InChiKey: CQINXWYVIOMBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到CGS-9896
  参考文献：
  名称：

  Exploring subtype selectivity and metabolic stability of a novel series of ligands for the benzodiazepine binding site of the GABAA receptor

  摘要：

  A novel series of agonists at the benzodiazepine binding site of the GABA(A) receptor was prepared by functionalizing a known template. Adding substituents to the pyrazolone-oxygen of CGS-9896 led to a number of compounds with selectivities for either alpha 2- or alpha 1- containing GABA(A) receptor subtypes offering an entry into indications such as anxiety and insomnia. In this communication, structure- activity relationship and efforts to increase in vitro stabilities are discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.107
• 作为产物：
  描述：

  在 铂 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、40.53 MPa 条件下， 反应 18.5h， 以to yield the 2-(p-chlorophenyl)-pyrazolo[4, 3-c]quinolin-3(5H)-one melting at 327°, it的产率得到2-(4-氯苯基)-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinolines

  摘要：

  2-芳基吡唑并[4-3-c]喹啉-3-酮，例如公式##STR1##和其药学上可接受的酰基衍生物或盐，是治疗焦虑或抑郁症的精神活性剂。

  公开号：

  US04312870A1

文献信息

• Pyrazolochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0022078A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  ie Erfindung betrifft psychoaktive Verbindungen der Formeln I und II worin Ph 1,2-Phenylen bedeutet, welches unsubstituiert oder durch höchstens 3 gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino, Mono- oder Di-niederalkylamino, Cyan, Carbamoyl oder Carboxy substituiert ist, R für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl der Formel H-Ph, Pyridyl, Niederalkylpyridyl oder Halogenpyridyl steht, R1 Wasserstoff, Niederalkyl oder (Hydroxy, Di-niederalkylamino oder H-Ph)-niederalkyl bedeutet, und R2 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht; ihre 3-Hydroxy tautomeren Verbindungen; Niederalkanoyl-, Carbamoyl-, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl-Derivate der genannten (Hydroxy oder Amino)-(phenyl oder phenylen)-Verbindungen; oder ihre Salze. Sie können z.B. durch Ringschluss von Verbindungen der Formel worin X -NH-NH-R bedeutet und Y für Hydroxy oder Niederalkoxy steht; und, wenn erwünscht, durch Umsetzung einer erhaltenen Verbindung mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols R1-OH, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 和 II 的精神活性化合物 其中 Ph 是 1,2-亚苯基，未被取代或最多被 3 个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、单或双低级烷基氨基、氰基、氨基甲酰基或羧基组成的组、R 是式 H-Ph、吡啶基、低级烷基吡啶基或卤代吡啶基的未取代或取代苯基，R1 是氢、低级烷基或（羟基、二低级烷基氨基或 H-Ph）-低级烷基，R2 是氢或低级烷基；它们的 3-羟基同分异构体化合物；上述（羟基或氨基）-（苯基或亚苯基）化合物的低级烷酰基、氨基甲酰基、单或二低级烷基氨基甲酰基衍生物；或它们的盐。例如，它们可以通过式中化合物的闭环而获得 其中 X 为-NH-NH-R，Y 为羟基或低级烷氧基；如果需要，可将所得化合物与醇 R1-OH 的活性酯反应。
• Enhanced absorption of psychoactive 2-aryl-pyrazolo quinolines as a solid molecular dispersion in polyvinylpyrrolidone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0214092A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  The absorption of orally administered substantially aqueous insoluble psychoactive 2-aryl-pyrazolo [4,3-C] quinolin-3-ones of the formula wherein R" is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo or trifluoromethyl, and R'is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, nitro, amino, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylcarbamoylamino, mono- or di-lower alkylcarbamoyloxy or cyano, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is enhanced by administering the same in the form of a storage stable solid molecular dispersion of polyvinylpyrrolidone.

  口服基本不溶于水的精神活性 2-芳基吡唑并[4,3-C]喹啉-3-酮的吸收，其式为 其中R "是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代或三氟甲基，R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三氟甲基、硝基、氨基、单或双低级烷基氨基、单或双低级烷基氨基甲酰氨基、通过以聚乙烯吡咯烷酮贮存稳定的固体分子分散体的形式给药，可增强聚乙烯吡咯烷酮的疗效。
• High affinity central benzodiazepine receptor ligands. Part 2: quantitative structure–activity relationships and comparative molecular field analysis of pyrazolo[4,3- c ]quinolin-3-ones
  作者：L. Savini、L. Chiasserini、C. Pellerano、G. Biggio、E. Maciocco、M. Serra、N. Cinone、A. Carrieri、C. Altomare、A. Carotti

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00262-5

  日期：2001.2

  A large series of 2-aryl(heteroaryl)-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3(3H)-ones (PQ, 106 compounds), carrying appropriate substituents at the quinoline and N-2-phenyl rings, were designed, prepared and tested as central benzodiazepine receptor ligands. Compounds with an affinity significantly higher than the parent compound CGS-8216 were obtained, the most active ligand showing a pIC(50) = 10.35. Hansch and comparative molecular field analyses gave coherent results suggesting the main structural requirements of high receptor binding affinity. The possible formation of a three-centred hydrogen bond (HB) at the HB donor site H-2, as a key interaction for high receptor binding affinity, was assessed by the calculation and comparison of the molecular electrostatic potentials of a series of selected ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationship studies at benzodiazepine receptor (BZR): a comparison of the substituent effects of pyrazoloquinolinone analogs
  作者：R. Ian Fryer、Puwen Zhang、Roberto Rios、Zi Qiang Gu、Anthony S. Basile、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00063a017

  日期：1993.5

  The synthesis of a series of 2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one derivatives and their in vitro biological evaluation as ligands for the benzodiazepine receptor are described. The in vitro activities, as determined by an analysis of GABA shift ratios, and binding affinities of these compounds to BZR are compared in terms of the electronic, lipophilic, and steric effect changes of their substituents.
• 2-Arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3-ones: a novel agonist, a partial agonist and an antagonist of benzodiazepines
  作者：Naokata Yokoyama、Barry Ritter、Alan D. Neubert

  DOI：10.1021/jm00346a002

  日期：1982.4