3β-acetoxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-nitrile | 75863-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-nitrile
• 英文别名: 3β-acetoxy-24-nor-chol-5-ene-23-nitrile；3β-Acetoxy-24-nor-chol-5-en-23-nitril
• CAS: 75863-86-4
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂
• 分子量: 383.574
• InChiKey: GZSXTXKVKIAXKS-OUWYMICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-nitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-24-nor-chol-5-en-23-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Bisnor-5-cholenaldehyde Cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a096
• 作为产物：
  描述：

  (22Ξ)-3β-acetoxy-22-bromo-24-nor-chol-5-ene-23-nitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3β-acetoxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Bisnor-5-cholenaldehyde Cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a096

文献信息

• Preparation of (25)- and (25)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids
  作者：V KHRIPACH、V ZHABINSKII、O KONSTANTINOVA、N KHRIPACH、A ANTONCHICK、A ANTONCHICK、B SCHNEIDER

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.014

  日期：2005.7

  new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3beta-hydroxy-Delta(5)- or a Delta(4)-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3beta-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。
• Stereocontrolled synthesis of a steroid side chain
  作者：M. Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1021/jo00314a067

  日期：1981.1