(20S)-3β,21-diacetoxy-20-methyl-pregnadiene-(5,16) | 80115-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-3β,21-diacetoxy-20-methyl-pregnadiene-(5,16)
• 英文别名: 3β-Acetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-β-acetoxy-isopropyl)-gonadien-(5,16)；(10R)-3c-Acetoxy-10r,13c-dimethyl-17-((S)-β-acetoxy-isopropyl)-(8cH,9tH,14tH)-Δ^5,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(20S)-3β,21-Diacetoxy-20-methyl-pregnadien-(5,16)；3β,21-Diacetoxy-20β_F-methyl-pregnadien-(5,16)；(20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol diacetate；[(2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] acetate
• CAS: 80115-43-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: QRQWUHCBYCNYAI-AFKQKAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3β,21-diacetoxy-20-methyl-pregnadiene-(5,16) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3

  摘要：

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。

  公开号：

  US04310467A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 生成 (20S)-3β,21-diacetoxy-20-methyl-pregnadiene-(5,16)
  参考文献：
  名称：

  BATCHO, A. D.;BERGER, D. E. ,, JR;USKOKOVIC, M. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains at C (17) and C (20)
  作者：Andrew D. Batcho、Donald E. Berger、Stephen G. Davoust、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640546

  日期：1981.7.22

  (17) and C (20)) introduction of steroid side chains which are suitably functionalized for further elaboration is presented. The ene reaction of (17 Z)-ethylidene steroids, which are readily obtained from 17-keto steroids via a Wittig reaction, with various enophiles such as formaldehyde and acrylate esters leads to useful intermediates which contain the natural steroid configuration at C (20). Catalytic

  提出了一种简单而有效的新方法，用于高度立体选择性地（在C（17）和C（20）处）引入类固醇侧链，并适当地对其进行功能化以进行进一步的修饰。很容易通过Wittig反应从17-酮类固醇获得的（17 Z）-亚乙基类固醇与各种亲和剂如甲醛和丙烯酸酯的烯反应会生成有用的中间体，该中间体在C处具有天然类固醇构型（20） 。在Δ的催化氢化16 -双键来自α-面发生在C（17），以立体特异性生成正确的配置。通过使用2-氯丙烯酸甲酯作为亲热剂，也有选择地在C（23）处引入了另一个手性中心。
• Synthesis of OSW-1 analogues and a dimer and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu、Yongzheng Hui、Zehong Miao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00389-4

  日期：2001.8

  Five analogues, including a 16-epi-isomer (6), and a 3-terephthalic acid linked dimer (8) of OSW-1 were synthesized. Their inhibitory activities on P388 and A-549 cells were detected.

  合成了包括OSW-1的16-表位异构体（6）和3-对苯二甲酸连接的二聚体（8）的五个类似物。检测了它们对P388和A-549细胞的抑制活性。
• Pregnen-(5)-diol-(3?, 17?)-carbons�ure-(20) und einige ihrer Umwandlungsprodukte
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194102401136

  日期：——
• The steroid series. Part III. Synthesis of methyl 3β-acetoxybisnorallocholanoate from dehydroepiandrosterone acetate
  作者：D. H. Hey、John Honeyman、W. J. Peal

  DOI：10.1039/jr9540000185

  日期：——