(S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-propionylamino)-hexanoic acid | 6366-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-propionylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: Ala-Lys；Alanyllysine；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 6366-77-4
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QXRNAOYBCYVZCD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-propionylamino)-hexanoic acid 、 草酸醛 反应 2.0h， 生成 吡嗪
  参考文献：
  名称：

  在美拉德模型系统中，N末端氨基酸对由肽形成吡嗪的影响。

  摘要：

  文献中美拉德反应研究的一小部分集中在碳水化合物和肽之间的反应上。因此，在先前的研究中，其中该肽的影响的延续Ç端氨基酸进行了研究，该研究集中在肽的影响Ñ端氨基酸上生产的葡萄糖，甲基乙二醛的模型反应吡嗪类，或乙二醛。选择了九个不同的二肽和三个三肽。结果表明，N-末端氨基酸的结构决定了吡嗪的总产量。特别是在N上脯氨酸，缬氨酸或亮氨酸的情况下，2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪的产量较低-末端，而对于甘氨酸，丙氨酸或丝氨酸则很高。与烷基取代的吡嗪相反，在用游离氨基酸进行实验的情况下，未取代的吡嗪总是产生更多。显然，对此观察结果必须负责不同的机制。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物（例如吡嗪）的能力。

  DOI：

  10.1021/jf301315b
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-propionylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NON-LINEAR SELF-IMMOLATIVE LINKERS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES NON LINÉAIRES ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：SYNTHON BIOPHARMACEUTICALS BV

  公开号：WO2018069375A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to linker-drug compounds (LDs) and antibody-drug conjugates (ADCs) comprising a non-linear self-immolative linker, which is cleavable or transformable under appropriate conditions and which reduces the hydrophobicity of the antibody-drug conjugate.

  本发明涉及连接子-药物化合物（LDs）和抗体-药物偶联物（ADCs），包括一个非线性自消除连接子，该连接子在适当条件下可被裂解或转化，并减少了抗体-药物偶联物的疏水性。
• Position-dependent impact of hexafluoroleucine and trifluoroisoleucine on protease digestion
  作者：Susanne Huhmann、Anne-Katrin Stegemann、Kristin Folmert、Damian Klemczak、Johann Moschner、Michelle Kube、Beate Koksch

  DOI：10.3762/bjoc.13.279

  日期：——

  this may be explained by specific interactions of fluorinated residues with the respective enzyme binding sites. Noteworthy is that 5,5,5-trifluoroisoleucine is able to significantly protect peptides from proteolysis by all enzymes included in this study when positioned N-terminal to the cleavage site. These results provide valuable information for the application of fluorinated amino acids in the design

  蛋白酶的快速消化限制了肽作为治疗剂的应用。提高肽蛋白水解稳定性的一种策略是用氟化氨基酸进行修饰。本研究系统地研究了氟化亮氨酸和异亮氨酸衍生物对肽的蛋白水解稳定性的影响，该肽旨在包含不同蛋白酶的底物特异性。因此，亮氨酸、异亮氨酸及其侧链氟化变体被位点特异性地掺入该肽的不同位置，从而形成了 13 种不同肽的文库。研究了这些肽对 α-胰凝乳蛋白酶、胃蛋白酶、蛋白酶 K 和弹性蛋白酶水解的稳定性，并通过结合质谱法的 FL-RP-HPLC 测定来跟踪该过程。在少数情况下，我们观察到引入氟取代基后蛋白水解稳定性显着增加。在其他情况下观察到相反的现象，这可以通过氟化残基与相应酶结合位点的特定相互作用来解释。值得注意的是，当 N 末端位于裂解位点时，5,5,5-三氟异亮氨酸能够显着保护肽免遭本研究中包含的所有酶的蛋白水解。这些结果为氟化氨基酸在蛋白水解稳定的肽类药物设计中的应用提供了有价值的信息。
• Water-Soluble CC-1065 Analogs and Their Conjugates
  申请人：Beusker Patrick Henry

  公开号：US20090318668A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel analogs of the DNA-binding alkylating agent CC-1065 and to their conjugates. Furthermore this invention concerns intermediates for the preparation of said agents and their conjugates. The conjugates are designed to release their (multiple) payload after one or more activation steps and/or at a rate and time span controlled by the conjugate in order to selectively deliver and/or controllably release one or more of said DNA alkylating agents. The agents, conjugates, and intermediates can be used to treat an illness that is characterized by undesired (cell) proliferation. As an example, the agents and the conjugates of this invention may be used to treat a tumor.

  这项发明涉及DNA结合烷基化剂CC-1065的新型类似物及其结合物。此外，该发明涉及用于制备上述剂和它们的结合物的中间体。这些结合物设计为在一个或多个激活步骤之后以及/或由结合物控制的速率和时间跨度下释放它们的（多种）荷载，以便选择性地传递和/或可控地释放一个或多个所述的DNA烷基化剂。这些剂、结合物和中间体可用于治疗以不良（细胞）增殖为特征的疾病。例如，这项发明的剂和结合物可用于治疗肿瘤。
• Controlled Formation of Peptide Bonds in the Gas Phase
  作者：Sunyoung Lee、Stephen J. Valentine、James P. Reilly、David E. Clemmer

  DOI：10.1021/ja205471n

  日期：2011.10.12

  radiation) of proton-bound peptide complexes leads to water elimination and the formation of longer amino acid chains. Thus, it appears that proton-bound dimers are long-lived intermediates along the pathway to peptide formation. Product specificity can be controlled by selection of specific complexes and the incorporation of blocking groups at the N- or C-termini. The product peptide sequences are confirmed

  质子结合肽复合物的光激发（使用 157 nm 真空紫外线辐射）导致水消除和更长的氨基酸链的形成。因此，质子结合的二聚体似乎是肽形成途径中的长寿命中间体。产品特异性可以通过选择特定的复合物和在 N 或 C 端加入封闭基团来控制。使用碰撞诱导解离确认产物肽序列。
• Triazole-Containing Releasable Linkers, Conjugates Thereof, and Methods of Preparation
  申请人：Beusker Patrick Henry

  公开号：US20080311136A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  This invention relates to compounds comprising one or more therapeutic and/or diagnostic moieties and one or more functional moieties linked together via one or more triazole-containing linkers and to their intermediates and methods of their preparation. The triazole-containing linker may optionally contain one or more conditionally-cleavable or conditionally-transformable moieties and one or more spacer systems in between said moiety/moieties and the one or more therapeutic and/or diagnostic moieties.

  本发明涉及一种化合物，其中包含一个或多个治疗和/或诊断基团，以及一个或多个功能基团，通过一个或多个三唑含链连接在一起，以及它们的中间体和制备方法。三唑含链连接物可以选择性地包含一个或多个有条件可裂解或有条件可转化的基团，以及一个或多个间隔系统，位于所述基团和一个或多个治疗和/或诊断基团之间。