1-(4-氯苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 857089-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 857089-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: RTPSXLHTNGRNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4'-Chloro-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs

  摘要：

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/157340610791208763
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines as potential antiplasmodial agents

  摘要：

  A novel series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines 8a-o has been synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum. Out of the 15 compounds synthesized and tested, 6 compounds have shown IC50 values in the range of 1.61-9.53 mu g/mL. These compounds are several times more potent than chloroquine and quinine, the two standard drugs used for the purpose of comparison.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0328-z

文献信息

• 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN109651320B

  公开（公告）日：2023-01-13

  2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，适用于含有不同取代基的2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成。本发明为了解决现有酮类黄酮衍生物的合成方法产率低、反应周期长、后处理比较繁琐、操作难度高的技术问题。本方法如下：一、制备β‑丙二酮化合物；二、制备黄酮化合物2‑芳基苯并吡喃酮。本发明将酯化、重排一步完成，简单实用，减少了反应的中间环节，节省了中间产物的分离与提纯，提高了原料的利用率，降低反应温度、在微波辐射下缩短反应时间，减少溶剂使用量，后处理相对简单，收率相对较高且无副产物。且在含有少量水存在时也能反应，反应易于操作，适合工业化生产。本发明属于化合物合成的技术领域。
• Assessment of antiplatelet activity of 2-aminopyrimidines
  作者：Rajani Giridhar、Riyaj S. Tamboli、R. Ramajayam、Dhaval G. Prajapati、M.R. Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.035

  日期：2012.4

  A series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines was developed as antiplatelet agents and their potency was evaluated by in vitro assay. Compound 14k was found to be two times more potent than aspirin. These encouraging results could be helpful for the development of new antiplatelet compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Synthesis of novel 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines as potential antiplasmodial agents
  作者：Rajani Giridhar、Riyaj S. Tamboli、Dhaval G. Prajapati、Sanket Soni、Sarita Gupta、M. R. Yadav

  DOI：10.1007/s00044-012-0328-z

  日期：2013.7

  A novel series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines 8a-o has been synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum. Out of the 15 compounds synthesized and tested, 6 compounds have shown IC50 values in the range of 1.61-9.53 mu g/mL. These compounds are several times more potent than chloroquine and quinine, the two standard drugs used for the purpose of comparison.