tert-butyl (2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 138357-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: (2-Azepan-1-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；2-(Boc-amino)-1-(1-azepanyl)ethanone；tert-butyl N-[2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 138357-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD24391752
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZGIACHHXIAFWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 aluminium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 LR 172
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 BOC-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (2-(azepan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004

文献信息

• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine transition metal complexes. 10 gold(i)-catalyzed asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate
  作者：Tamio Hayashi、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88870-0

  日期：1992.1

  Optically active ferrocenylbisphosphine ligands containing 2-(dialkylamino)ethylamino group on the ferrocenylmethyl position have been prepared and used for the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate with aldehydes. Six-membered ring amines, such as morpholino or piperidino group, at the terminal of the side chain were most stereoselective to give optically active trans-4-

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。
• Discovery, Structure-Based Modification, In Vitro, In Vivo, and In Silico Exploration of m-Sulfamoyl Benzoamide Derivatives as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors for Treating Alzheimer’s Disease
  作者：Xin Lu、Yueqing Li、Qianwen Guan、Huajing Yang、Yijun Liu、Chenxi Du、Lei Wang、Qinghua Wang、Yuqiong Pei、Liang Wu、Haopeng Sun、Yao Chen

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00737

  日期：2024.3.20

  For the potential therapy of Alzheimer’s disease (AD), butyrylcholinesterase (BChE) has gradually gained worldwide interest in the progression of AD. This study used a pharmacophore-based virtual screening (VS) approach to identify Z32439948 as a new BChE inhibitor. Aiding by molecular docking and molecular dynamics, essential binding information was disclosed. Specifically, a subpocket was found and

  作为阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗方法，丁酰胆碱酯酶（BChE）逐渐引起了全世界对阿尔茨海默病进展的兴趣。本研究使用基于药效团的虚拟筛选 (VS) 方法将Z32439948鉴定为新型 BChE 抑制剂。在分子对接和分子动力学的帮助下，揭示了重要的结合信息。具体来说，发现了一个子口袋，并对一系列新型化合物进行了结构指导设计。在体外评估衍生物的胆碱酯酶抑制作用和理化特性（BBB、log P和溶解度）。研究还涉及对接、分子动力学、酶动力学和表面等离子共振。该研究强调化合物27a ( h BChE IC 50 = 0.078 ± 0.03 μM) 和 ( R )- 37a ( h BChE IC 50 = 0.005 ± 0.001 μM) 是排名最高的 BChE 抑制剂。这些化合物表现出抗炎活性，并且对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和小鼠小胶质细胞 (BV2) 细胞系没有明显的细胞毒性。最活跃的化合物在东莨菪碱和