(E)-ethyl 4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)-2-butenoate；ethyl (E)-4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 392.044
• InChiKey: KUIYQPCPWUKYNX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)but-2-enoate 在 lithium perchlorate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富烯作为4π组分的分子内Diels-Alder反应-新型氧杂三环[6.4.0.0 2,10 ] dodeca- 2,11-二烯环系统的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了在分子内[4 + 2]环加成反应中作为4π组分的ulvenes，其导致形成新的6-氧三环[6.4.0.0 2,10 ] dodeca- 2,11-二烯环系统。已经讨论了空间支撑作用在促进反应中的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01174-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-ethyl 4-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性 C–H 官能化衍生自仲胺的甲亚碱叶立德的分子内 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。

  DOI：

  10.1021/ol502918g

文献信息

• Intramolecular [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from Secondary Amines via Redox-Neutral C–H Functionalization
  作者：Kempegowda Mantelingu、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol502918g

  日期：2014.11.21

  Azomethine ylides are accessed under mild conditions via benzoic acid catalyzed condensations of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or tryptolines with aldehydes bearing a pendent dipolarophile. These intermediates undergo intramolecular [3 + 2]-cycloadditions in a highly diastereoselective fashion to form polycyclic amines with four new stereogenic centers. Challenging substrates such as piperidine,

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。
• An intramolecular Diels–Alder reaction involving fulvenes as 4π components—stereoselective synthesis of novel oxatricyclo[6.4.0.02,10] dodeca-2,11-diene ring system
  作者：S Manikandan、M Shanmugasundaram、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01174-7

  日期：2002.1

  Fulvenes acting as 4π components in an intramolecular [4+2] cycloaddition reaction leading to the formation of novel 6-oxatricyclo [6.4.0.02,10] dodeca-2,11-diene ring systems have been described. Importance of steric buttressing effect in promoting the reaction has been discussed.

  已经描述了在分子内[4 + 2]环加成反应中作为4π组分的ulvenes，其导致形成新的6-氧三环[6.4.0.0 2,10 ] dodeca- 2,11-二烯环系统。已经讨论了空间支撑作用在促进反应中的重要性。