ethyl N-benzylidenealaninate | 60855-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzylidenealaninate
• 英文别名: ethyl N-benzylidene-1-alaninate；ethyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 60855-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LYZBDHZAIXLWRM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzylidenealaninate 在 盐酸羟胺 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-benzylidenealaninate
  参考文献：
  名称：

  锰以氢为还原剂催化醛的还原胺化†

  摘要：

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01787e

文献信息

• Synthesis of novel multi-functionalized pyrrolidines by [3 + 2] dipolar cycloaddition of azomethine ylides and vinyl ketones
  作者：Marko S. Pešić、Jovana P. Bugarinović、Aleksandra Minić、Danijela Ilić Komatina、Anka Pejović、Biljana Šmit、Dragana Stevanović、Ivan Damljanović

  DOI：10.1007/s00706-018-2340-6

  日期：2019.4

  AbstractAn efficient and easy synthetic route to substituted pyrrolidine derivatives has been established through [3 + 2] dipolar cycloaddition of vinyl ketones and azomethine ylides. The reactions proceed smoothly, under mild conditions, affording moderate to high isolated yields (up to 88%) of the products, within a short reaction time (15–45 min), providing a series of novel potentially bioactive

  摘要通过[3 + 2]乙烯基酮和偶氮甲碱的偶极环加成反应，已经建立了一种高效，简便的合成取代吡咯烷衍生物的途径。在温和的条件下，反应平稳进行，在较短的反应时间（15-45分钟）内可提供中等到高的分离产率（高达88％）的产物，提供了一系列新颖的潜在生物活性化合物。机理考虑表明，该环加成仅在内途径之后进行，该内途径使得能够获得顺式衍生物。通过监测反应动力学和DFT计算可以证实，在C4处含有乙酰基的产物容易进行异构化。 图形概要
• Nucleophilic reactivities of Schiff base derivatives of amino acids
  作者：Daria S. Timofeeva、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.075

  日期：2019.1

  glycine esters and benzophenone or benzaldehydes with potassium tert butoxide in DMSO gave persistent solutions of carbanions at 20 °C. The kinetics of their reactions with quinone methides and benzylidene malonates (reference electrophiles) have been followed photometrically under pseudo-first order conditions. The reactions followed second-order rate laws. Since addition of 18-crown-6 ether did not affect

  在DMSO中用叔丁醇钾处理衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮或苯甲醛的α-亚氨基酯，在20°C下得到持久的碳负离子溶液。在伪一级反应条件下，以光度法跟踪了它们与醌甲基化物和亚苄基丙二酸酯（参考亲电试剂）的反应动力学。反应遵循二阶速率定律。由于添加18冠-6醚不会影响反应速率，因此测得的速率常数对应于未配对碳负离子的反应。相对于亲电试剂亲电参数E的二阶速率常数的图是线性的，这使我们可以得出亲核试剂特定的参数N和sN，根据线性吉布斯能量关系lg k 2（20°C）=  s N（N  +  E）。Ph 2 C = N-和PhCH = N-基团是非常弱的电子受体，其结果是Ph 2 C = N-CH – -CO 2 R和PhCH = N-CH – -CO 2 R具有相似的亲核性作为Ph-CH – -CO 2 Et，是苯基乙酸乙酯的阴离子。
• Fluoranthene derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04808632A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or a monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 30 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a fluoranthene or substituted fluoranthene ring system; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及式(I)的化合物，ArCH.sub.2R.sup.1(I)或其单甲基或单乙基醚（式(I)的化合物包括这些醚，在总共不超过30个碳原子的情况下）；它们的醚，酯；酸加成盐；其中Ar是芴或取代芴环系；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个基团##STR1##其中m为0或1；R.sup.5是氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基，可选择地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2## 是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10是氢，甲基或羟甲基；R.sup.11，R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14是氢，甲基，羟基或羟甲基。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。