(4S)-3-{(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hex-5-ynoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1190391-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-{(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hex-5-ynoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hex-5-ynoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1190391-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: SLWWFPZBEPHDRN-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hex-5-ynoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 4-(((2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of piperazine benzamides as human β 3 adrenergic receptor agonists for the treatment of overactive bladder

  摘要：

  The synthesis of a novel class of piperazine benzamide (reverse amides) targeting the human beta(3)-adrenergic receptor for the treatment of overactive bladder (OAB) is described. The SAR studies directed towards maintaining well established 63 potency and selectivities while improving the overall pharmacokinetic profile in the reverse amide class will be evaluated. The results and consequences associated with functional activity at the norepinephrine transporter (NET) will also be discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (4S)-3-{(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hex-5-ynoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012012314A1

文献信息

• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011043942A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT
  申请人：Edmondson Scott D.

  公开号：US20120202819A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M 2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要治疗的患者施用β3肾上腺素能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合治疗提供了更好的疗效和/或减少了副作用。
• Hydroxymethyl pyrrolidines as beta 3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Berger Richard

  公开号：US08653260B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物，以及使用它们治疗或预防由β3-肾上腺素能受体激活介导的疾病的方法。