diphenyl {[(4-nitrophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate | 19348-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl {[(4-nitrophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
• 英文别名: N-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-nitro-aniline；N-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 19348-89-1
• 化学式: C₂₅H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 460.426
• InChiKey: NDTFOFJKCVWOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  631.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl {[(4-nitrophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate 在 sodium hydride 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.5h， 生成 1-phenyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  集成荧光雌激素的设计：第二个供体对反式-4,4'-甲氧基硝基二苯乙烯体系的吸收，荧光和基态分子轨道性质的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100367a025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diphenyl {[(4-nitrophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  扭转和疏水改性的2,3-二芳基烯作为雌激素受体配体。

  摘要：

  2,3-二芳基二烯是雌激素受体的配体，其显示出固有的荧光。为了优化这些化合物的受体结合亲和力，同时保留其所需的荧光性质，制备了一系列扭转修饰的类似物。为了增加所连接环的平面外扭曲，在两个苯基取代基的邻位上将氟或甲基引入到它们与茚核的连接位点附近。通过适当的脱氧安息香素的苄基化，然后进行Friedel-Crafts环烷基化-脱水来制备类似物。一种类似物与未取代的类似物的X射线晶体结构比较证实了邻位取代基所引起的扭转扰动。通过UV（最大吸光度和摩尔吸光度），荧光（斯托克斯位移）和NMR（化学位移）进一步研究了取代的二苯基茚中C-2芳基的扭转位置。这些光谱测量结果表明，C-2芳基取代基和茚体系之间的扭曲根据以下顺序增加：3环邻二甲基茚9f小于二苯基茚15 = 20度小于3环oF茚9c小于小于2-环o-茚-9e的1-Me-茚16小于2-环o-Me-茚9e ＝ 63度。这些类似物对雌激素受体的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00172a008

文献信息

• Zinc Di(l-prolinate)-Mediated Synthesis of α-Aminophosphonates under Mild Conditions
  作者：Nelson Domingues、Aline de Oliveira、Ramesh Katla、Mariana Rocha、Tábata Albuquerque、Caren da Silva、Vicente Kupfer、Andrelson Rinaldi

  DOI：10.1055/s-0036-1588065

  日期：——

  Abstract An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction conditions. The method has the advantages of high yields, short reaction times, and easy workup conditions. An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction

  摘要 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。
• A new, efficient and recyclable [Ce(<scp>l</scp>-Pro)]₂(Oxa) heterogeneous catalyst used in the Kabachnik–Fields reaction
  作者：Caren D. G. da Silva、Aline R. Oliveira、Mariana P. D. Rocha、Ramesh Katla、Eriton Rodrigo Botero、Érica C. da Silva、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra27064b

  日期：——

  Herein we introduce a new catalyst for the Kabachnik–Fields reaction, [Ce(L-Pro)]2(Oxa), using a very accessible, simple and efficient methodology for α-aminophosphonate synthesis using an aromatic aldehyde, an aromatic amine and diphenyl phosphite. This procedure was developed using a low catalyst loading of cerium(III) prolinate and it has allowed for the recycling of the catalyst.

  本文中，我们介绍了一种用于Kabachnik-Fields反应的新催化剂[Ce（L -Pro）] 2（Oxa），它使用一种易于获得，简单且有效的方法来合成芳族醛，芳族胺和二苯基的α-氨基膦酸酯亚磷酸酯。该程序是使用低催化剂负载的脯氨酸铈（III）开发的，它可以循环使用催化剂。
• Synthesis of α-aminophosphonates using solvate ionic liquids
  作者：Daniel J. Eyckens、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c7ra04407k

  日期：——

  A range of α-aminophosphonates were accessed in high yields and very rapidly, using solvate ionic liquids as the reaction media. Reactions typically required less than 10 minutes to go to completion and precipitation of these products into water excludes the use of traditional work up procedures, giving the products in very high crude purity. Excellent functional group tolerance for both the aldehyde

  使用溶剂化物离子液体作为反应介质，可以高产率，非常快速地获得一系列α-氨基膦酸酯。完成反应通常需要不到10分钟的时间，而将这些产品沉淀到水中则无需使用传统的后处理程序，从而使产品具有非常高的粗纯度。观察到醛和胺反应伙伴均具有出色的官能团耐受性，并且也以高收率和纯度获得了一系列衍生自芳族二胺的双氨基膦酸酯。
• Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120
  作者：Smith, Scott J.、Zimmer, Hans、Fluck, Ekkehard、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• ANSTEAD, GREGORY M.;PETERSON, CHAD S.;PINNEY, KEVIN G.;WILSON, SCOTT R.;K+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2726-2734
  作者：ANSTEAD, GREGORY M.、PETERSON, CHAD S.、PINNEY, KEVIN G.、WILSON, SCOTT R.、K+

  DOI：——

  日期：——