5-methyl carboxylate-2-phenyl-benzimidazole | 69570-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl carboxylate-2-phenyl-benzimidazole
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-3h-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 2-phenyl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 69570-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18838321
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YWAHTAIRLQVQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  457.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl carboxylate-2-phenyl-benzimidazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-(2-methoxybenzyl)piperazin-1-yl) (2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  针对BRCA1 tBRCT域的蛋白质与蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构指导合成和评价。

  摘要：

  BRCA1的串联BRCT结构域（tBRCT）结合靶蛋白中的含磷酸丝氨酸的基序，以传播由DNA损伤引发的细胞内信号，从而控制细胞周期停滞和DNA修复。最近，我们确定了Bractoppin，BRCA1 tBRCT域的第一个小分子抑制剂，该抑制剂选择性地中断DNA损伤引起的BRCA1介导的细胞反应。在这里，我们结合结构指导的化学精制，蛋白质诱变和细胞分析来定义负责Bractoppin活性的结构特征。Bractoppin无法结合BRCA1 tBRCT的突变形式，该突变形式带有K1702A，介导磷酸肽识别的关键残基，或邻接pSer识别位点的F1662R或L1701K。但是，M1775R突变与共有磷酸肽基序pSer-XX-Phe中的Phe残基结合，不会影响Bractoppin的结合，从而证实了与底物磷酸肽结合不同的结合方式。我们在生化分析中通过结构指导的化学加工和表征的构效关系（SAR）探索了这些结构

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900300
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-methyl carboxylate-2-phenyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Risitano, Francesco; Grassi, Giovanni; Foti, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Ytterbium Triflate Promoted Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari、Ornelio Rosati、Sara Taccone

  DOI：10.1055/s-2004-829555

  日期：——

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised in very good yields in solvent-free conditions from o-phenylenediamine and aldehydes in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. The method is applicable to aromatic, unsaturated and ­aliphatic aldehydes and to substituted o-phenylenediamines without significant differences.

  在无溶剂条件下，利用Yb(OTf)3作为催化剂，邻苯二胺与醛类反应，高效合成了不同取代基的苯并咪唑。该方法适用于芳香醛、不饱和醛及脂肪醛，以及各种取代的邻苯二胺，且无显著差异。
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE SERVANT D'INHIBITEURS D'IKK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005056562A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein the variables R1, R2, R3 and Z are described herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  披露了公式(I)的化合物：其中变量R1、R2、R3和Z如本文所述，它们作为IκB激酶(IKK)复合物的激酶活性的抑制剂是有用的。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。