2-phenyl-5-hydroxybenzimidazole | 3925-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 2-phenyl-5(6)-hydroxybenzimidazole；2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-ol；5-hydroxy-2-phenylbenzimidazole；2-phenyl-1H-benzimidazol-5-ol；2-phenyl-3H-benzimidazol-5-ol
• CAS: 3925-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08583005
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KRFPGLOJAGPDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-hydroxybenzimidazole 在 硫酸 作用下， 以86.2%的产率得到5-Hydroxy-2-phenyl-1H-benzoimidazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Study of the electrophilic substitution of alkyl-, aryl-, and aralkyl-5(6)-hydroxybenzimidazoles

  摘要：

  A series of new 4-sulfo-5(6)-hydroxybenzimidazoles was obtained including monodi-, and trinitro derivatives of 2-phenyl- and 2-benzyl-5-hydroxybenzimidazoles. Aromatic groups at C2, in contrast to alkyl groups, enhance the reactivity of the benzimidazole system in electrophilic substitution.

  DOI：

  10.1007/bf00961508
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-phenyl-5-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.108

文献信息

• 1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020006948A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Benzimidazoles of general formula I 1 and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  通用公式I的苯并咪唑及其衍生物的使用用于生产与微胶质细胞活化相关的疾病的药物制剂，用于治疗和预防这些疾病。
• A novel series of benzimidazole NR2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：David J. Davies、Matthew Crowe、Nolwenn Lucas、Joanna Quinn、David D. Miller、Sara Pritchard、David Grose、Ezio Bettini、Novella Calcinaghi、Caterina Virginio、Lee Abberley、Paul Goldsmith、Anton D. Michel、Iain P. Chessell、James N.C. Kew、Neil D. Miller、Martin J. Gunthorpe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.108

  日期：2012.4

  A series of novel benzimidazoles are discussed as NR2B-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonists. High throughput screening (HTS) efforts identified a number of potent and selective NR2B antagonists such as 1. Exploration of the substituents around the core of this template identified a number of compounds with high potency for NR2B (pIC50 >7) and good selectivity against the NR2A

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• 一种2-苯基-1H-苯并咪唑类衍生物及其应用
  申请人：郑州大学第一附属医院

  公开号：CN114133355B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种2‑苯基‑1H‑苯并咪唑类衍生物及其应用，结构通式如式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自氢、卤素、羟基、硝基或烷氧基；R5、R6、R7分别独立选自氢、羟基或卤素；本发明小分子与FTO蛋白具有明显结合作用，抑制FTO去甲基酶活性，对白血病细胞显示出的良好抑制活性以及抑制肾透明细胞癌的功能。#imgabs0#
• 1,2 Diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Halfbrodt Wolfgang

  公开号：US20060094770A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Benzimidazoles of general formula I and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  本发明涉及一般式I的苯并咪唑化合物以及苯并咪唑衍生物的使用，用于制造治疗和预防与微胶质细胞激活有关的疾病的药物制剂。