2-苯基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 66630-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-phenyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 66630-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06245479
• 分子量: 238.246
• InChiKey: SDDSSZSKEQLSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-Phenyl-benzimidazol-5-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation

  摘要：

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。

  DOI：

  10.2174/157018011797655269
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-苯基-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Porai-Koschiz et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 835,837;engl.Ausg.S.873,875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Significant facilitation of metal-free aerobic oxidative cyclization of imines with water in synthesis of benzimidazoles
  作者：Ye-Sol Lee、Yeon-Ho Cho、SeungJae Lee、Jong-Kwan Bin、JoongHwan Yang、GeeSung Chae、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.043

  日期：2015.1

  A simple, convenient, and environmentally benign protocol for the synthesis of benzimidazoles from ortho-phenylenediamines and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet organic solvents. Notably, water significantly accelerated this transformation, which allowed us to achieve this important transformation without the assistance of any metal catalysts and other co-oxidants. Mechanistic studies

  在湿的有机溶剂中，开发了一种简单，方便且对环境有益的方案，用于通过好氧氧化由邻苯二胺和醛合成苯并咪唑。值得注意的是，水极大地促进了这种转变，这使我们无需任何金属催化剂和其他助氧化剂的帮助即可实现这一重要转变。机制研究表明，水作为用于该转化通过不受欢迎5-转化亲核催化剂内切-三角函数亚胺到青睐5-环化外型- TET经由四面体中间体和所得苯并咪唑啉的苯并咪唑，得到的后续有氧氧化环化。
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE TRIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015177688A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of the general formula (I), wherein one of X1 and X2 represents N, and the other one of X1 and X2 represents -C(CH3), A represents unsubstituted or substituted 5-, 6-or 10-membered aryl or heteroaryl, n is 0 or 1 and B is a bicyclic heteromoiety defined in the specification. Compounds are phosphodiesterase 10A inhibitors and can find use in medicine in the treatment psychotic, neurological and cognitive functions diseases and disorders. (I)

  通式（I）的化合物，其中X1和X2中的一个代表N，另一个代表-C(CH3)，A代表未取代或取代的5-、6-或10-成员芳基或杂芳基，n为0或1，B是在规范中定义的双环杂基。这些化合物是磷酸二酯酶10A抑制剂，可用于治疗精神病、神经系统和认知功能疾病和紊乱。 (I)
• Design, synthesis and biological evaluation of novel chroman derivatives as non-selective acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Pan Chen、Xinrui Yuan、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103943

  日期：2020.8

  Acetyl-CoA carboxylases (ACCs) are the rate-limiting enzymes in the de no lipogenesis, which play an important role in the synthesis and oxidation of fatty acid. Recent research reveals that ACCs are tightly relevant to many kinds of metabolic diseases and cancers. In this study, we synthesized a series of chroman derivatives and evaluated their ACCs inhibitory activities, obtaining compound 4s with

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。

表征谱图