N-<4-Methoxy-benzyliden>-phenaethylamin | 3240-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<4-Methoxy-benzyliden>-phenaethylamin
• 英文别名: 1,3-Dibutyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinone；1-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)methanimine
• CAS: 3240-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LIEINIMOJFWECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Methoxy-benzyliden>-phenaethylamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 bis(N-(2-phenylethyl)-N-(4-methoxybenzyl)dithiocarbamato-S,S')nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  NiS4 和 NiS2NP 发色团的合成、光谱、结构和计算研究：[Ni(dtc)(PPh3)(NCS)] (dtc = N-(2-苯乙基)-N 中的 Anagostic 和 C–H⋯π（螯合物）相互作用-(4-甲氧基苄基)-二硫代氨基甲酸酯和N-(2-苯乙基)-N-(4-氯苄基)二硫代氨基甲酸酯)

  摘要：

  摘要 双(N-(2-苯乙基)-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸-S,S')镍(II) (1-6)和(N-(2-苯乙基)-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸-S,S') (硫氰酸根合-N) (三苯基膦)镍(II) (7–12) [取代苄基 = 2HO–C6H4–CH2– (1,7), 3HO–C6H4–CH2– (2,8), 4HO–C6H4–CH2 – (3,9), 4CH3O–C6H4–CH2– (4,10), 4F–C6H4–CH2– (5,11), 4Cl–C6H4–CH2– (6,12)] 复合物已合成并表征为元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱。在杂配配合物 7-12 的情况下，与均配配合物相比，vC-N 值向更高波数的转变和 NCS2 碳信号向低场转变，表明由于 π 的存在硫脲 vC-N 键的强度增加-在杂配复合物中接受三苯基膦配体。对所有配合物 (1-12)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.04.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyloxazolidine 、 2-苯乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-<4-Methoxy-benzyliden>-phenaethylamin
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Sarin, Rakesh, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Acceptorless Dehydrogenation of Primary Amines to Imines by Core–Shell Cobalt Nanoparticles
  作者：Xinjiang Cui、Wu Li、Kathrin Junge、Zhaofu Fei、Matthias Beller、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201915526

  日期：2020.5.4

  cationic poly-ionic liquid (PIL) with a cobalt(II) chloride anion. The resulting material has a core-shell structure that displays excellent activity and selectivity in the self-dehydrogenation and hetero-dehydrogenation of primary amines to their corresponding imines. Furthermore, the catalyst exhibits excellent activity in the synthesis of secondary imines from substrates with various reducible functional

  核-壳纳米催化剂因其多功能性和稳定性而具有吸引力。在这里，我们描述了通过阳离子聚离子液体（PIL）与氯化钴（II）阴离子的热解制备的包裹在石墨壳中的钴纳米颗粒。所得材料具有核-壳结构，该结构在伯胺向其相应的亚胺的自脱氢和杂脱氢中显示出优异的活性和选择性。此外，该催化剂在由具有各种可还原官能团（C = C，C≡C和C≡N）和氨基酸衍生物的底物合成仲亚胺中表现出优异的活性。
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Aromatic aldehyde-catalyzed gas-phase decarboxylation of amino acid anion via imine intermediate: An experimental and theoretical study
  作者：Zhang Xiang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.046

  日期：2013.10

  catalytic effect. Moreover, the catalytic mechanism varies according to the type of amino acid: (i) The decarboxylation of α-amino acid anion is determined by the direct dissociation of the C C bond adjacent to the carboxylate, for the resulting carbanion can be well stabilized by the conjugation between α-carbon, C N bond and benzene ring. (ii) The decarboxylation of non-α-amino acid anion proceeds

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC
• Synthesis of Iminonitriles by Oxone/TBAB-Mediated One-Pot Oxidative Three-Component Strecker Reaction
  作者：Jieping Zhu、Jean-Baptiste Gualtierotti、Xavier Schumacher、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316908

  日期：——

  Oxidative three-component reaction of aldehydes, amines, and TMSCN in a biphasic solvent system (toluene/H2O) containing Oxone, tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) and sodium bicarbonate afforded alpha-iminonitriles in good to excellent yields. This oxidative Strecker reaction was applicable to a wide range of aldehydes and amines, aromatic or aliphatic, of different electronic and steric properties. Substituted 1-aza-2-cyano-1,3-dienes were also accessible using alpha,beta-unsaturated aldehydes as inputs.
• Synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208120165

  日期：2008.12

  A preparative procedure for the synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones from methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate, aromatic aldehyde, and aliphatic amine is described.