N-2-hydroxyphenylmethyl-2-phenylethylamine | 5832-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-hydroxyphenylmethyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-benzyl)-phenaethylamin；phenethylaminomethyl-phenol；(2-Oxy-benzyl)-β-phenaethyl-amin；2-Phenaethylaminomethyl-phenol；Phenaethylaminomethyl-phenol；2-{[(2-Phenylethyl)amino]methyl}phenol；2-[(2-phenylethylamino)methyl]phenol
• CAS: 5832-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00033241
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YPHHNRQCFHGFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-2-hydroxyphenylmethyl-2-phenylethylamine 在 [C₁₆Im]₂ZnCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  基于 N-烷基咪唑的同核配位络合物作为中性有机催化剂，可更快有效地构建 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪支架

  摘要：

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。

  DOI：

  10.1002/aoc.6425
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2-phenylethyl)imino]methyl]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-2-hydroxyphenylmethyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  NiS4 和 NiS2NP 发色团的合成、光谱、结构和计算研究：[Ni(dtc)(PPh3)(NCS)] (dtc = N-(2-苯乙基)-N 中的 Anagostic 和 C–H⋯π（螯合物）相互作用-(4-甲氧基苄基)-二硫代氨基甲酸酯和N-(2-苯乙基)-N-(4-氯苄基)二硫代氨基甲酸酯)

  摘要：

  摘要 双(N-(2-苯乙基)-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸-S,S')镍(II) (1-6)和(N-(2-苯乙基)-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸-S,S') (硫氰酸根合-N) (三苯基膦)镍(II) (7–12) [取代苄基 = 2HO–C6H4–CH2– (1,7), 3HO–C6H4–CH2– (2,8), 4HO–C6H4–CH2 – (3,9), 4CH3O–C6H4–CH2– (4,10), 4F–C6H4–CH2– (5,11), 4Cl–C6H4–CH2– (6,12)] 复合物已合成并表征为元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱。在杂配配合物 7-12 的情况下，与均配配合物相比，vC-N 值向更高波数的转变和 NCS2 碳信号向低场转变，表明由于 π 的存在硫脲 vC-N 键的强度增加-在杂配复合物中接受三苯基膦配体。对所有配合物 (1-12)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.04.079

文献信息

• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• Novel bis-arylalkylamines as myeloperoxidase inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationship study
  作者：Iyas Aldib、Michel Gelbcke、Jalal Soubhye、Martine Prévost、Paul G. Furtmüller、Christian Obinger、Betina Elfving、Ibaa Chikh Alard、Goedele Roos、Cédric Delporte、Gilles Berger、Damien Dufour、Karim Zouaoui Boudjeltia、Jean Nève、Francois Dufrasne、Pierre Van Antwerpen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.053

  日期：2016.11

  4H) pyrimidinediyl)bis(methylene)]phenol was detected as a promising lead compound for inhibition of the MPO-typical two-electron oxidation of chloride to hypochlorous acid (IC50 = 0.5 μM). In the present pharmacomodulation study, 37 derivatives of this lead compound were designed and synthesized driven by comprehensive docking studies and the impact on the chlorination activity of MPO. We describe the

  人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫中起着重要作用，但也会由于炎症部位生物分子的氧化而加剧组织损伤。作为最近对MPO抑制剂的高通量虚拟筛选方法的结果，检测到bis-2,2'-[（（dihydro-1,3（2 H，4 H）嘧啶二基）双（亚甲基）]苯酚铅化合物，用于抑制典型的MPO氯化物向二氯氧化的双电子氧化（IC 50 = 0.5μM）。在目前的药物代谢研究中，通过全面的对接研究及其对MPO氯化活性的影响，设计并合成了该先导化合物的37种衍生物。我们描述了最佳的结构要求（i）结合血红素外围和（ii）抑制能力。最后，探测了最好的三种抑制剂（双芳基烷基胺衍生物）与MPO氧化还原中间体化合物I和化合物II的相互作用。确定的表观双分子速率常数以及所选化合物的还原电位和亲核性的确定使我们能够提出抑制机制。发现最好的抑制剂可以促进MPO-化合物II的非活性形式的积累，并具有IC 50 = 54 nM，证明
• Shepard; Ticknor, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 384
  作者：Shepard、Ticknor

  DOI：——

  日期：——
• SELEKTIVE POLYURETHANPREPOLYMERSYNTHESE
  申请人：PolyU GmbH

  公开号：EP4013802A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• [EN] SELECTIVE POLYURETHANE PREPOLYMER SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE PRÉPOLYMÈRES DE POLYURÉTHANE<br/>[DE] SELEKTIVE POLYURETHANPREPOLYMERSYNTHESE
  申请人：POLYU GMBH

  公开号：WO2021028511A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Verfahren zur Herstellung von Polyurethanprepolymeren, die daraus erhältlichen Polyurethanprepolymere sowie ein Verfahren zur Herstellung feuchtigkeitsvernetzender siylierter Polymere, insbesondere von Silan-funktionellen Hybridpolymere sowie deren Verwendung in CASE-Bereichen (Beschichtungen, Klebstoffe, Dichtungen und Elastomere).