3-hydroxy-3-(4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) indolin-2-one | 1207634-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-oxothian-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1207634-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: AWIQXEYCWHPBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) indolin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1,5-anhydro-2,4-dideoxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-thiopentitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苄基取代四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代四环杂环化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015588A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-3-(4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苄基取代四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代四环杂环化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015588A1

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles Catalyzed by Novel Water-compatible Axially Unfixed Biaryl-based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hongwu Zhao、Wei Meng、Zhao Yang、Ting Tian、Zhihui Sheng、Hailong Li、Xiuqing Song、Yutong Zhang、Sen Yang、Bo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400166

  日期：2014.5

  In this work, six novel axially unfixed biaryl‐based water‐compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for the organocatalytic access to a variety of 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives via aldol reactions in water. Organocatalyzed by 5a, the direct aldol reactions of isatins with enolisable ketones underwent readily in water, furnishing the structurally diverse 3‐al

  在这项工作中，设计并合成了六种新型的轴向不固定的基于联芳基的水相容性双官能团有机催化剂，用于通过水中的羟醛反应有机催化获得各种3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物。在5a的有机催化下，靛红与可缩酮的直接醇醛缩合反应在水中容易发生，从而提供了结构多样的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚，具有不同的立体选择性（高达99％dr和> 99％ee）。此外，假设进行的醛醇缩合反应有可能的过渡态，以阐明所观察到的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性。
• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• 2-Azanorbornane-based amine organocatalyst for enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Ayumi Ogasawara、U.V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.013

  日期：2016.11

  Optically active 2-azanorbornane-based organocatalysts were designed and synthesized, and the catalytic activity of these catalysts in enantioselective aldol reactions of isatins with ketones was investigated. Among these catalysts, 2-azanorbornylmethanol showed the best catalytic activity to afford the corresponding aldol product in excellent chemical yield (up to 95%) and with moderate stereoselectivity (up to 64% ee, up to syn:anti = 36:64). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.