5-氟-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯 | 3849-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: 5-fluoro-3-acetoxyindole；acetic acid-(5-fluoro-indol-3-yl ester)；Essigsaeure-(5-fluor-indol-3-ylester)；(5-fluoro-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 3849-75-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD11559039
• 分子量: 193.177
• InChiKey: ABECKFCGWNFXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2Z,3E)-5-fluoro-3-((2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethoxy)imino)-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  双吲哚衍生物作为抗 Tousled 样激酶的抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  本研究介绍了双吲哚分子作为抗 Tousled 样激酶 (TLK) 的抗癌剂的设计、合成和表征。我们表明，由与 ( N-甲基哌啶-2-基) 乙基部分连接的靛玉红-3'-肟基团组成的化合物2在体外对 TLK1 和 TLK2 具有抑制活性，并降低下游底物抗磷酸化水平。在复制细胞中沉默功能 1 (ASF1)。化合物2的处理DNA 复制受损，S 期进程减慢，并在复制细胞中引发 DNA 损伤反应。结构优化进一步发现了六种表现出有效的 TLK 抑制活性的衍生物，并揭示了侧链含叔胺部分的重要性。此外，衍生物6、17、19和20强烈抑制三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 细胞、非小细胞肺癌 A549 细胞和结肠直肠癌 HCT-116 细胞的生长，而正常肺成纤维细胞MRC5 和 IMR90 细胞对这些化合物的反应较低。总之，本研究将叔胺连接的靛玉红-3'-肟确定为抑制 TLK 活性的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113904
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluor-3-acetoxy-1-acetyl-indol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 5-氟-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016054807A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention is directed to substituted indole compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, adisease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。
• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• An iodine effect in ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives
  作者：Oratai Pitayatanakul、Kodai Iijima、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c5tc01023c

  日期：——

  crystals. In addition, the iodine–iodine interaction provides extraordinarily large interchain interaction. However, the X-ray diffraction suggests that the indigo molecules are arranged approximately perpendicular to the substrate in the thin films, probably due to the extra iodine–iodine interaction. The remarkable performance is ascribed to this characteristic supramolecular interaction.

  5,5'- Diiodoindigo（4）表现出与孔/的电子迁移率优良的双极性晶体管特性μ ħ / μ ë = 0.42 /0.85厘米2 V -1小号-1。卤素取代的靛蓝在晶体中显示出从F到I的减小的倾斜角。另外，碘与碘的相互作用提供了非常大的链间相互作用。但是，X射线衍射表明，靛蓝分子大致垂直于薄膜中的基材排列，这可能是由于额外的碘-碘相互作用所致。杰出的性能归因于这种特征性的超分子相互作用。
• 6-Bromoindirubin-3′-oxime derivatives are highly active colistin adjuvants against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Haoting Li、Anne E. Mattingly、Richard D. Smith、Roberta J. Melander、Robert K. Ernst、Christian Melander

  DOI：10.1039/d2md00370h

  日期：——

  Multidrug resistant (MDR) bacterial infections have become increasingly common, leading clinicians to rely on last-resort antibiotics such as colistin.

  多重耐药（MDR）细菌感染越来越普遍，导致临床医生不得不依赖最后的抗生素，如科利斯汀。
• Electrode materials and processes for their preparation
  申请人：HYDRO-QUÉBEC

  公开号：US11114668B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  This application describes an electrode material comprising an indigoid compound, i.e. indigo blue or a derivative thereof, for instance, together with particles of an electrochemically active material dispersed in a binder. Processes for the preparation of the electrode material and electrodes containing the material, as well as to the electrochemical cells and their use are also contemplated.

  本申请介绍了一种电极材料，它包括一种靛蓝化合物，例如靛蓝或其衍生物，以及分散在粘合剂中的电化学活性材料颗粒。本申请还考虑了制备电极材料和含有该材料的电极的工艺，以及电化学电池及其用途。