5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
• 英文别名: 5-[3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₇
• 分子量: 441.4
• InChiKey: LYBIHXRQQJCTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) 在 水 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1',1'',3',3''-tetramethyl-2''H-dispiro[indole-3,5'-furo[2,3-d]pyrimidine-6',5''-pyrimidine]-2,2',2'',4',4'',6''(1H,1'H,1''H,3'H,3''H)-hexone
  参考文献：
  名称：

  Isatins和Barbituric Acids的级联组装：2''H-Dispiro [吲哚-3,5'-furo [2,3-d]嘧啶-6'，5''-嘧啶] -2,2的简便有效方法′，2′′，4′，4′′，6′′-（1H，1′H，1′′H，3′H，3′′H）-己酮支架

  摘要：

  “一锅法”通过在乙醇中结果的唯一溴的取代的2''的形成的直接作用和靛红酸巴比妥转化ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d ]嘧啶‐6′，5′′-嘧啶] ‐2,2′，2′′，4′，4′′，6′′‐（1 H，1′H，1′′H，3′H，3′通过复杂的级联过程，' H）-己酮的产率为70-87％。含有螺吲哚和呋喃并[2,3- d ]嘧啶骨架的双螺巴比妥酸酯是一类具有突出的药理和生理活性的化合物。因此，七以前无法进入的2'' ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d] pyrimidine-6'，5'-pyrimidine] -2,2'，2''，4'，4''，6''-（1 H，1'H，1''H，3'H， 3'' ħ）-hexones已经合成表示该新类的dispirobarbiturates。

  DOI：

  10.1002/jhet.1699
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.6%的产率得到5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
  参考文献：
  名称：

  靛红和巴比妥酸衍生物缩合制备羟吲哚的二巴比妥酸酯

  摘要：

  描述了一种非常有效，简单且高收率的方法，用于将异丁烯与巴比妥酸衍生物缩合。缩合反应是非常选择性的，通过NMR追踪反应可以证实该缩合反应，并且通过X射线结构分析确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01107-3

文献信息

• Preparation of dibarbiturates of oxindole by condensation of isatin and barbituric acid derivatives
  作者：Branko S Jursic、Edwin D Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01107-3

  日期：2002.8

  A very efficient, simple, and high yield procedure for the isatin condensation with barbituric acid derivatives was described. The condensation reaction is very selective, which is corroborated by following the reaction by NMR, and the structure of the product was confirmed by X-ray structural analysis.

  描述了一种非常有效，简单且高收率的方法，用于将异丁烯与巴比妥酸衍生物缩合。缩合反应是非常选择性的，通过NMR追踪反应可以证实该缩合反应，并且通过X射线结构分析确认了产物的结构。
• Low melting oxalic acid dihydrate: proline mixture as dual solvent/catalyst for synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and dibarbiturate derivatives
  作者：D.R. Chandam、A.A. Patravale、S.D. Jadhav、M.B. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.05.070

  日期：2017.8

  A simple, proficient and an elegant synthetic route for the synthesis of spiroxanthene and dibarbiturate derivatives has been developed under the umbrella of green chemistry. The operational simplicity, good to excellent product yields, easy workup procedures and non-chromatographic purification procedure are remarkable features of this protocol. Furthermore, the use of low transition temperature mixture as green reaction medium reduces burden on environment and makes the present method environmentally sustainable. The calculated values of green chemistry metrics are found to be in well agreement with ideal values signifying greenness of developed protocol. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cascade Assembling of Isatins and Barbituric Acids: Facile and Efficient Way to 2′′<i>H</i>-Dispiro[indole-3,5′-furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-6′,5′′-pyrimidine]-2,2′,2′′,4′,4′′,6′′-(1<i>H</i>,1′<i>H</i>,1′′<i>H</i>,3′<i>H</i>,3′′<i>H</i>)-hexone Scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/jhet.1699

  日期：2013.6

  “One‐pot” transformation of isatins and barbituric acids by the direct action of the only bromine in ethanol results in the formation of substituted 2′′H‐dispiro[indole‐3,5′‐furo[2,3‐d]pyrimidine‐6′,5′′‐pyrimidine]‐2,2′,2′′,4′,4′′,6′′‐(1H,1′H,1′′H,3′H,3′′H)‐hexones in 70–87% yields via complex cascade process. Dispirobarbiturates containing spiro indole and furo[2,3‐d]pyrimidine framework are a class

  “一锅法”通过在乙醇中结果的唯一溴的取代的2''的形成的直接作用和靛红酸巴比妥转化ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d ]嘧啶‐6′，5′′-嘧啶] ‐2,2′，2′′，4′，4′′，6′′‐（1 H，1′H，1′′H，3′H，3′通过复杂的级联过程，' H）-己酮的产率为70-87％。含有螺吲哚和呋喃并[2,3- d ]嘧啶骨架的双螺巴比妥酸酯是一类具有突出的药理和生理活性的化合物。因此，七以前无法进入的2'' ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d] pyrimidine-6'，5'-pyrimidine] -2,2'，2''，4'，4''，6''-（1 H，1'H，1''H，3'H， 3'' ħ）-hexones已经合成表示该新类的dispirobarbiturates。