3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine；3-(2-Phenylethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QCVZGLJZIUCPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl α-nitro-β-phenylpropionate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯环上载有各种取代基的邻醌甲基苯胺的生成与应用

  摘要：

  邻醌甲基化物（o -QMs）是高反应性，寿命短的中间体，具有潜在的合成适用性。但是，关于带有吸电子基团的o -QM的生成的研究很少。本文中，我们介绍了一种从新的前体4 H -1,2-苯并恶嗪2生成o- QM（特别是被亲电取代基取代的邻QM）的通用方法。我们还系统地研究了O - QM与各种亲双烯体（如乙烯基醚，烯胺和亚胺）的Diels-Alder反应。反应为取代的苯并二氢吡喃，苯酚和3,4-二氢-2 H-苯并[e ] [1,3]恶嗪（3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪）。此外，我们将新方法应用于某些天然产物的衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600508

文献信息

• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• <i>N</i> ‐alkyl imidazole‐based homonuclear coordination complex as a neutral organocatalyst for the faster and efficient construction of 3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐1,3‐oxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Mustafa Göker

  DOI：10.1002/aoc.6425

  日期：2021.12

  N-hexadecylimidazole ligand was used for the first time as a highly efficient homogeneous neutral organocatalyst for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine monomers. Therefore, N-alkyl or N-aryl substituted, both mono-benzoxazine and bis-benzoxazine, were successfully synthesized (21 examples) via Mannich-type condensation reactions. Effortlessly obtaining the pure product with high yields

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。
• A Novel Dilithiation Approach to 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzothiazines, 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3-benzothiazepines
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Ritu Jain

  DOI：10.1021/jo020176e

  日期：2002.11.1

  3,4-Dihydro-2H-1,3-benzothiazines 4, 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines 9, and 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzothiazepines 6 were synthesized by directed ortho-lithiation of thiophenols and phenols and by side-chain lithiation of substituted thiophenols, respectively, in one-pot by reacting with N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]amines 3 as 1,3-biselectrophile synthons.
• Generation and Application ofo-Quinone Methides Bearing Various Substituents on the Benzene Ring
  作者：Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/adsc.200600508

  日期：2007.3.5

  o-Quinone methides (o-QMs) are highly reactive, short-lived intermediates, which have potential synthetic applicability. However, few studies on the generation of o-QMs bearing an electron-withdrawing group have been reported. Herein we present a general method for the generation of o-QMs, particularly those substituted with an electrophilic substituent, from new precursors, 4H-1,2-benzoxazines 2.

  邻醌甲基化物（o -QMs）是高反应性，寿命短的中间体，具有潜在的合成适用性。但是，关于带有吸电子基团的o -QM的生成的研究很少。本文中，我们介绍了一种从新的前体4 H -1,2-苯并恶嗪2生成o- QM（特别是被亲电取代基取代的邻QM）的通用方法。我们还系统地研究了O - QM与各种亲双烯体（如乙烯基醚，烯胺和亚胺）的Diels-Alder反应。反应为取代的苯并二氢吡喃，苯酚和3,4-二氢-2 H-苯并[e ] [1,3]恶嗪（3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪）。此外，我们将新方法应用于某些天然产物的衍生化。