3-(2-methyl-3-buten-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-3-buten-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one；3-(2,2-dimethylallyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LOBQSLXKLNBTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-3-buten-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以89%的产率得到3-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  模仿真菌和细菌二甲基烯丙基色氨酸合成酶的吲哚支架上的区域选择性应对重排和异戊二烯转移。

  摘要：

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上

  DOI：

  10.1021/jo501651z
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-(2-methyl-3-buten-2-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles via an Indium-Mediated Barbier-type Allylation of Isatins in PEG-400

  摘要：

  本文介绍了一种利用原位生成的有机铟试剂从 PEG-400 中的异汀合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的简单方法。多种异汀类与烯丙基溴化物发生反应，在温和的条件下以极高的产率得到目标产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13090135895019

文献信息

• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...
• A Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles via an Indium-Mediated Barbier-type Allylation of Isatins in PEG-400
  作者：Junmin Chen、Tangjun Yuan、Li Liu

  DOI：10.3184/174751911x13090135895019

  日期：2011.7

  A simple procedure for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindoles from isatins in PEG-400 using organoindium reagents generated in situ is described. A variety of isatins reactede with allyl bromides to give the target products with excellent yields in mild conditions.

  本文介绍了一种利用原位生成的有机铟试剂从 PEG-400 中的异汀合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的简单方法。多种异汀类与烯丙基溴化物发生反应，在温和的条件下以极高的产率得到目标产物。
• Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Miyuki Nagaoka、Tomoko Satoh、Ayako Okamoto、Rie Ukon、Atsuyo Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.031

  日期：2004.4

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Cope Rearrangement and Prenyl Transfers on Indole Scaffold Mimicking Fungal and Bacterial Dimethylallyltryptophan Synthases
  作者：Karthikeyan Thandavamurthy、Deepti Sharma、Suheel K. Porwal、Dale Ray、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/jo501651z

  日期：2014.11.7

  rearrangement between C3 and C4 positions. Biomimetic conditions are reported that effect a [3,3]-sigmatropic shift whose two-step process is interrogated for intramolecularity and rate-limiting general base-promoted mechanism. Solvent polarity serves a crucial role in changing the regioselectivity, resulting in sole [1,3]-shifts under decalin. An intermolecular variant is also reported that effectively prenylates

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上
• An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions
  作者：L Raju Chowhan、Marri Sameer Reddy、Nandigama Satish Kumar

  DOI：10.1007/s12039-017-1329-8

  日期：2017.8

   A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly, un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the product in moderate to good yields. Without using column chromatography, majority of the compounds were isolated in analytically pure form. The progress of the reaction could be visualized by naked eye. SYNOPSIS A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly method using un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the products in moderate to good yields.

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。