ethyl‑2′‑amino‑3′‑cyano‑6′‑methyl‑2‑oxospiro[indoline‑3,4′‑pyran]‑5′‑carboxylate | 74647-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl‑2′‑amino‑3′‑cyano‑6′‑methyl‑2‑oxospiro[indoline‑3,4′‑pyran]‑5′‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4′-pyran]-5′-carboxylate；ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-5'-carboxylate；ethyl-2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-[4′H]pyran]-5'-carboxylate；ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；spiro-2(1H)-one；Ethyl 6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 74647-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: HWPHSQDEVNCCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl‑2′‑amino‑3′‑cyano‑6′‑methyl‑2‑oxospiro[indoline‑3,4′‑pyran]‑5′‑carboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2'-amino-3'-cyano-5'-ethoxycarbonyl-6-methylspiro-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  El-Ahl, Abdel Asis S.; Afeefy, Hussein; Metwally, Mohamed Abbas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 201 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl‑2′‑amino‑3′‑cyano‑6′‑methyl‑2‑oxospiro[indoline‑3,4′‑pyran]‑5′‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光下一锅合成螺[4 H-吡喃-羟吲哚]

  摘要：

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131059

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Na2EDTA: an efficient, green and reusable catalyst for the synthesis of biologically important spirooxindoles, spiroacenaphthylenes and spiro-2-amino-4H-pyrans under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Jazinizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1148-3

  日期：2017.10

  For the first time, the organic salt Na2EDTA was used as a catalyst for an effective and facile preparation of spiro-4H-pyrans via single-pot three-component condensation of isatin/acenaphthoquinone/ninhydrin, malononitrile, and CH-acids through Knoevenagel–Michael–annulation sequence. This new protocol employing Na2EDTA, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such

  第一次，将有机盐Na 2 EDTA用作催化剂，通过Isatin / ac萘醌/茚三酮，丙二腈和CH-酸的单锅三组分缩合反应，有效而便捷地制备spiro-4 H -pyrans通过Knoevenagel–Michael–环形序列。这项采用Na 2 EDTA的新方案是一种绿色，可回收且廉价的催化剂，具有无溶剂，高效反应条件，反应时间短（10-15分钟），后处理容易，收率高等优点。比其他环境合成方法更经济。