1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QJGMQNSNBYWYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-nitrobenzene 在 5% Au/Fe2O3 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-叔丁基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indoles and Aniline Derivatives from Nitroarenes under Hydrogenation Condition with Supported Gold Nanoparticles

  摘要：

  One-pot sequences of hydrogenation/hydroamination to form Indoles from (2-nitroaryl)alkynes and hydrogenation/reductive amination to form aniline derivatives from nitroarenes and aldehydes were catalyzed by Au nanoparticles supported on Fe2O3. Nitro group selective hydrogenations and successive reactions were efficiently catalyzed under the conditions.

  DOI：

  10.1021/ol902061j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145

文献信息

• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。
• Synthesis of Aryl Alkynes via Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of 2-Nitrobenzoic Acids
  作者：Yongqi Yu、Xiang Chen、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Qingwen Gui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01047

  日期：2018.8.3

  An efficient protocol for the synthesis of internal aryl alkynes was achieved via Cu-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions, and to the best of our knowledge, this is the first example of a Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of benzoic acids with terminal alkynes. This approach utilizes simple Cu salt as catalyst and O2, an abundant, clean, and green material, as the oxidant. The

  通过Cu催化的脱羧交叉偶联反应实现了合成内部芳基炔烃的有效方案，据我们所知，这是苯甲酸与末端炔烃的Cu催化脱羧炔基化的第一个实例。该方法利用简单的铜盐作为催化剂，并使用O 2（一种丰富，清洁和绿色的材料）作为氧化剂。该反应可耐受各种官能团，并且以46–83％的产率合成了多种内部芳基炔烃。