(2S)-2-[[[amino(phenyl)methyl]-hydroxyphosphoryl]methyl-methylamino]-4-methylpentanoic acid | 1329699-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[[amino(phenyl)methyl]-hydroxyphosphoryl]methyl-methylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1329699-06-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 328.348
• InChiKey: DZSMIFBYWRQYGB-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-亮氨酸 、 N-benzyloxycarbonyl-1-amino-1-phenylmethylphosphinic acid 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (α-aminobenzyl)(hydroxymethyl)phosphinic acid 、 (1-氨基-甲基苯)磷酸 、 P-(Hydroxymethyl)-P-[(methylamino)phenylmethyl]phosphinic acid 、 (2S)-2-[[[amino(phenyl)methyl]-hydroxyphosphoryl]methylamino]-4-methylpentanoic acid 、 (2S)-2-[[[amino(phenyl)methyl]-hydroxyphosphoryl]methyl-methylamino]-4-methylpentanoic acid 、 、
  参考文献：
  名称：

  导致次膦酸二肽的三组分曼尼希型缩合-氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.037

文献信息

• A three-component Mannich-type condensation leading to phosphinic dipeptides—extended transition state analogue inhibitors of aminopeptidases
  作者：Anna Dziełak、Małgorzata Pawełczak、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.037

  日期：2011.6

  N-Protected α-aminoalkylphosphinic acids bearing a P–H function were found to be novel practical building blocks in three-component condensations with formaldehyde and secondary amines (amino acids). Such Mannich-type N-phosphonomethylation is a common approach for phosphorus acid derived substrates and leads to multifunctional (phosphonic/amino/carboxylic) compounds of diverse relevance. The utility

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。