二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 | 58537-55-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟
• 中文别名: 二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮5-肟
• 英文名称: Dihydro-6-imino-1,3-dimethyl-3H-pyrimidine-2,4,5-trione 5-oxime
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-imino-5-isonitrosouracil；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracil；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；4-Imino-5-oximino-1,3-dimethyl-alloxan
• CAS: 58537-55-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: RXJMQEAZFSRRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 在 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 48.0~60.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 6-氨基-5-甲酰氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种茶碱钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，具体公开一种茶碱钠盐的制备方法。所述茶碱钠盐的制备方法，包括以下工艺步骤：氰乙酸与醋酸酐混合反应得到混合酸酐，混合酸酐与1，3‑二甲基脲进行缩合反应得到1，3‑二甲基氰乙酰脲；1，3‑二甲基氰乙酰脲依次通过环合、亚硝化反应、氢化和酰化反应得到1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪，将所述1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪闭环制得茶碱钠盐。本发明茶碱钠盐的制备方法，反应条件温和易控制、产品收率高、副产物少、无浓烈的氨气味、成本低以及产生的污染废弃物少。

  公开号：

  CN111592548B
• 作为产物：
  描述：

  二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.42h， 生成 二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟
  参考文献：
  名称：

  一种茶碱钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，具体公开一种茶碱钠盐的制备方法。所述茶碱钠盐的制备方法，包括以下工艺步骤：氰乙酸与醋酸酐混合反应得到混合酸酐，混合酸酐与1，3‑二甲基脲进行缩合反应得到1，3‑二甲基氰乙酰脲；1，3‑二甲基氰乙酰脲依次通过环合、亚硝化反应、氢化和酰化反应得到1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪，将所述1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪闭环制得茶碱钠盐。本发明茶碱钠盐的制备方法，反应条件温和易控制、产品收率高、副产物少、无浓烈的氨气味、成本低以及产生的污染废弃物少。

  公开号：

  CN111592548B

文献信息

• Pyrimidopteridine <i>N</i> ‐Oxide Organic Photoredox Catalysts: Characterization, Application and Non‐Covalent Interaction in Solid State
  作者：Richy Hauptmann、Andranik Petrosyan、Franziska Fennel、Miguel A. Argüello Cordero、Annette‐E. Surkus、Jola Pospech

  DOI：10.1002/chem.201900118

  日期：2019.3.21

  Herein we report the photo‐ and electrochemical characterization of pyrimidopteridine N‐oxide‐based heterocycles. The potential of their application as organic photoredox catalysts is showcased in the photomediated contra‐thermodynamic E→Z isomerization of cinnamic acid derivatives and oxidative cyclization of 2‐phenyl benzoic acid to benzocoumarin using molecular oxygen as a mild oxidant. Furthermore

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。
• Synthesis and properties of 1,3-dimethyl-6-azalumazines (Isofervenulins).
  作者：FUMIO YONEDA、TOMOHISA NAGAMATSU、KAZUKO OGIWARA、MICHIKO KANAHORI、SADAO NISHIGAKI、EDWARD C. TAYLOR

  DOI：10.1248/cpb.26.367

  日期：——

  A new synthesis of 1, 3-dimethyl-6-azalumazines (isofervenulins) is described. The reaction of 6-amino-1, 3-dimethyl-5-nitrosouracil (I) with acid hydrazides in refluxing aprotic solvents such as dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfolane affords the corresponding 1, 3-dimethyl-6-azalumazines (II) along with byproducts, 2, 4, 9, 11-tetramethyl-8-azapurino [7, 8-f]-6-azapteridine-1, 3, 10, 12 (2H, 4H, 9H, -11H)-tetrones (III). These 8-azapurino [7, 8-f]-6-azapteridines were alternatively prepared by the condensation of II with 6-amino-1, 3-dimethyluracil in refluxing DMF. Compounds II were converted into 8-substituted theophyllines (V) by reductive ring contraction with sodium dithionite in formic acid.

  描述了一种新的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（异佛尔嫩）合成方法。6-氨基-1, 3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶（I）与酸性肼在回流的无原子溶剂中（如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）或磺烷）反应，生成相应的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（II），以及副产品2, 4, 9, 11-四甲基-8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶-1, 3, 10, 12（2H, 4H, 9H, -11H）-四烯酮（III）。这些8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶也可以通过将II与6-氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶在回流的DMF中缩合制备。化合物II通过在甲酸中与亚硫酸钠进行还原环收缩反应转化为8-取代茶碱（V）。
• 一种茶碱钠盐的制备方法
  申请人：石家庄四药有限公司

  公开号：CN111592548B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及医药化工技术领域，具体公开一种茶碱钠盐的制备方法。所述茶碱钠盐的制备方法，包括以下工艺步骤：氰乙酸与醋酸酐混合反应得到混合酸酐，混合酸酐与1，3‑二甲基脲进行缩合反应得到1，3‑二甲基氰乙酰脲；1，3‑二甲基氰乙酰脲依次通过环合、亚硝化反应、氢化和酰化反应得到1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪，将所述1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪闭环制得茶碱钠盐。本发明茶碱钠盐的制备方法，反应条件温和易控制、产品收率高、副产物少、无浓烈的氨气味、成本低以及产生的污染废弃物少。