6-羟基己酸钾 | 21810-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基己酸钾
• CAS: 21810-34-4
• 化学式: C6H12KO3
• 分子量: 171.26
• InChiKey: OTMXFWQLSAXUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NITRIC OXIDE DONATING PROSTAGLANDIN ANALOGUE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANALOGUE DE PROSTAGLANDINE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2019162149A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to a process for preparing the hexanoic acid, 6-(nitrooxy)-, (1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(ethylamino)-7-oxo-2-hepten-1-yl]- 3,5-dihydroxycyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)-2-propen-1-yl ester of formula (I). In accordance with the present invention, the compound (I) can be efficiently prepared with high purity by coupling bimatoprost in a boronate protected form with 6-(nitrooxy)hexanoyl chloride and removing the boronate protecting group. The 6-(nitrooxy)hexanoyl chloride intermediate is prepared by ring-opening reaction of 2-caprolactone and subsequent nitration of the 6-hydroxyhexanoic acid potassium salt with a mixture of HNO3 and H2SO4 in dichloromethane.

  本发明涉及一种制备式(I)的己酸6-(硝基氧)-,(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(乙基氨基)-7-氧代-2-庚烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-1-(2-苯乙基)-2-丙烯-1-基酯的方法。根据本发明，化合物(I)可以通过将硼酸保护的比马前列素与6-(硝基氧)己酰氯偶联并去除硼酸保护基来高效纯净地制备。6-(硝基氧)己酰氯中间体通过2-己内酯的开环反应和随后在二氯甲烷中使用HNO3和H2SO4混合物对6-羟基己酸钾盐进行硝化制备。
• Process for the preparation of a nitric oxide donating prostaglandin analogue
  申请人：NICOX S.A.

  公开号：US10988438B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present invention relates to a process for preparing the hexanoic acid, 6-(nitrooxy)-, (1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(ethylamino)-7-oxo-2-hepten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)-2-propen-1-yl ester of formula (I). In accordance with the present invention, the compound (I) can be efficiently prepared with high purity by coupling bimatoprost in a boronate protected form with 6-(nitrooxy)hexanoyl chloride and removing the boronate protecting group. The 6-(nitrooxy)hexanoyl chloride intermediate is prepared by ring-opening reaction of 2-caprolactone and subsequent nitration of the 6-hydroxyhexanoic acid potassium salt with a mixture of HNO3 and H2SO4 in dichloromethane.

  本发明涉及一种制备式(I)的己酸、6-(硝基氧基)-、(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(乙基氨基)-7-氧代-2-庚烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-1-(2-苯基乙基)-2-丙烯-1-基酯的工艺。 根据本发明，通过将硼酸酯保护形式的比马前列素与 6-（硝基氧基）己酰氯偶联，并去除硼酸酯保护基团，可高效制备出高纯度的化合物 (I)。 6-（硝基氧基）己酰氯中间体是通过 2-己内酯的开环反应以及随后在二氯甲烷中用 HNO3 和 H2SO4 的混合物硝化 6-羟基己酸钾盐制备的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NITRIC OXIDE DONATING PROSTAGLANDIN ANALOGUE
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：EP3530649B1

  公开（公告）日：2020-09-30
• EP3757089A1
  申请人：——

  公开号：EP3757089A1

  公开（公告）日：2020-12-30
• US4017504A
  申请人：——

  公开号：US4017504A

  公开（公告）日：1977-04-12