6-hydroxycaproamide | 4547-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxycaproamide
• 英文别名: 6-hydroxyhexanoamide；6-hydroxyhexanamide；hydroxyhexamide；5-hydroxypentylformamide；ε-Hydroxycapronsaeureamid；5-Hydroxy-pentancarbonsaeureamid
• CAS: 4547-52-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19203527
• 分子量: 131.175
• InChiKey: DEYMOQSHMQAAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C (decomp)
• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxycaproamide 在 氨 、 水 作用下， 290.0~300.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  US2840553

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸己脲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-hydroxycaproamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive metabolism of nabumetone by human liver microsomal and cytosolic fractions: exploratory prediction using inhibitors and substrates as marker probes

  摘要：

  通过使用人类肝脏微粒体和细胞液进行抑制和相关研究，考察了萘丁美酮的代谢还原性。在这两种组分中都观察到了这种还原现象，微粒体中的还原活性最大值比细胞质中的高出约四倍，V max /K m 值则高出约三倍。微粒体部分中的 11β- 羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）抑制剂 18β-glycyrrhetinic acid 可抑制萘丁美酮的还原。槲皮素和甲萘醌（羰基还原酶（CBR）抑制剂）以及酚酞和醋酸甲羟孕酮（醛酮还原酶（AKR）1C1、1C2 和 1C4 的强效抑制剂）也能抑制细胞液中的还原活性。在微粒体馏分中，萘丁美酮和可的松（11β-HSD 活性的标志物）的减少量之间存在良好的相关性（r 2 = 0.93）。在细胞质馏分中，萘丁美酮的还原度与 AKR1C 底物乙酰己酰胺和乙酰丙酸的还原度之间也有很好的关系（r 2 = 0.92 和 0.93）。然而，萘丁美酮生成 4-（6-甲氧基-2-萘基）-丁-2-醇（MNBO）与细胞质馏分中的 CBR 活性（以 4-苯甲酰基吡啶还原为 CBR 底物）之间的相关性较差（r 2 = 0.24）。这些研究结果表明，萘丁美酮在人体肝脏微粒体中可能通过 11β-HSD 代谢，在人体肝脏细胞质中主要通过 AKR1C4 代谢，尽管 AKR1C 亚家族中可能有多种酶参与代谢。不能完全否认，CBR 在一定程度上参与了细胞质中纳布酮与 MNBO 的形成。

  DOI：

  10.1007/s13318-014-0190-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• A Mild and Facile Synthesis of Cyclic Imides using Pyridinium Chlorochromate
  作者：Yanyan Yang、Ge Wang、Xiaohui Cao、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751911x13202290249578

  日期：2011.11

  A mild and facile synthetic method of cyclic imides is presented. These compounds are widely used in the synthesis of novel medical, polymeric, photonic and electronic materials. Compared with traditional syntheses, the method reported has several advantages including mild conditions, simplified work-up and low cost.

  本文介绍了一种温和、简便的环状亚胺合成方法。这些化合物被广泛用于合成新型医用、聚合、光子和电子材料。与传统合成方法相比，该方法具有条件温和、操作简单和成本低廉等优点。
• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。