diethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malonate | 1269701-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malonate
• CAS: 1269701-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: IBPXLOJZLVYXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malonate 、 戊二醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以11%的产率得到diethyl 1'-benzyl-6-formyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of multifunctionalized spirocyclohexaneoxindoles through organocatalytic Michael–Aldol cyclization of isatin derived alkenes with linear dialdehydes

  摘要：

  光学活性螺环己氧吲哚基序是制备生物活性复合物、天然产物和药物化合物的非常重要的构建模块。在此，我们报道了在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为氨基催化剂存在下，通过靛红衍生的烯烃和1,5-二元戊烷之间的多米诺迈克尔·羟醛反应合成对映体纯螺环己烷吲哚。结果，我们以良好的产率获得了一系列具有中等非对映选择性和优异对映选择性的多立体和官能化螺环己氧吲哚。此外，电子圆二色性（ECD）光谱和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）被用来研究螺环己氧吲哚的合理结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26205c

文献信息

• Facile synthesis of thiochromanyl-spirooxindoles via K 2 CO 3 catalyzed tandem sulfa-Michael/Aldol reaction
  作者：Zhou Sun、Shuangshang Tian、Shilin Li、Yun Liu、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.033

  日期：2017.8

  A facile method for the synthesis of thiochromanyl-spirooxindoles via sulfa-Michael/Aldol reaction of 3-ylideneoxindoles with thiosalicylaldehydes has been developed. This tandem reaction, which tolerates a wide variety of functional groups, furnished diverse substituted functional thiochromanyl-spirooxindoles in up to 90% yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the reaction system could

  已经开发了一种通过3-亚硝基氧吲哚与硫代水杨醛的磺胺-迈克尔/阿尔道反应合成硫代苯并二氢吡喃基-螺并氧杂多环的简便方法。这种串联反应可耐受多种官能团，可提供高达90％的产率和良好的非对映选择性，从而取代了各种取代的官能团硫代苯并吡喃基-螺并氧杂吲哚。此外，在温和的条件下，该反应体系可以有效地促进至克级。
• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。
• Asymmetric Synthesis of Spiro-3,3′-cyclopropyl Oxindoles via Vinylogous Michael Initiated Ring Closure Reaction
  作者：Abhijit Manna、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02402

  日期：2022.12.16

  A novel organocatalytic cascade approach for the synthesis of spiro-cyclopropyl oxindole derivatives has been developed. The methodology is based on asymmetric vinylogous Michael addition of 4-nitroisoxazole derivatives to N-Boc isatylidene malonates followed by intramolecular alkylation. Its remarkable stereocontrol, wide substrate scope, and scalability highlight this new developed strategy. Moreover

  开发了一种用于合成螺-环丙基羟吲哚衍生物的新型有机催化级联方法。该方法基于 4-硝基异恶唑衍生物与N -Boc 异亚甲基丙二酸酯的不对称插烯迈克尔加成反应，然后进行分子内烷基化。其卓越的立体控制、广泛的基板范围和可扩展性突出了这一新开发的策略。此外，这项工作代表了用于合成手性 3,3'-环丙基羟吲哚的插烯迈克尔引发闭环 (MIRC) 反应的第一个例子。
• Phosphine- and Nitrogen-Containing Lewis Base Catalyzed Highly Regioselective and Geometric Selective Cyclization of Isatin Derived Electron-Deficient Alkenes with Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Xiu-Chun Zhang、Shu-Hua Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/ol1031798

  日期：2011.3.4

  An interesting phosphine-containing Lewis base catalyzed highly regioselective [3 + 2] cycloaddition and a novel nitrogen-containing Lewis base catalyzed highly geometric selective [4 + 2] cycloaddition of isatin derived alpha,beta-unsaturated diesters with alpha-allenic ester have been disclosed to give the corresponding cyclic products in good to excellent yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism has also been proposed on the basis of previous literature and our own investigation.