1,1-dihydroperoxycyclooctane | 352018-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1-dihydroperoxycyclooctane
• CAS: 352018-72-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: SYBSKJNJKVRGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dihydroperoxycyclooctane 在 硫酸 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  A new property of geminal bishydroperoxides: Hydrolysis with the removal of hydroperoxide groups to form a ketone

  摘要：

  A new property of geminal bishydroperoxide was discovered: the ability to hydrolyze in acid medium in the presence of hydrogen peroxide with the formation of ketones. The most resistant to hydrolysis are the cyclic C(6)-bishydroperoxydes: at room temperature within one day they are practically not hydrolyzed; less stable is bishydroperoxycycloheptane (C(7)): in a day its one fifth part is hydrolyzed. Bishydroperoxydes with the cycles of C(8) and C(12) for the same time hydrolyzed to 80 and 90% respectively. Of the two linear bishydroperoxydes, 2,2-dihydroperoxydecane, with sterically unhindered center, is more resistant to hydrolysis than 6,6-dihydroperoxyundecane.

  DOI：

  10.1134/s1070363210080165
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,1-dihydroperoxycyclooctane
  参考文献：
  名称：

  A facile catalyst-free synthesis of gem-dihydroperoxides with aqueous hydrogen peroxide

  摘要：

  在室温下，通过无催化剂的方法，使用35%的过氧化氢水溶液和1,2-二甲氧基乙烷，可以很容易地从相应的羰基化合物高产率地获得gem-二氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/b917056a

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Generation of Singlet Oxygen from Fragmentation of Monoactivated 1,1-Dihydroperoxides
  作者：Jiliang Hang、Prasanta Ghorai、Solaire A. Finkenstaedt-Quinn、Ilhan Findik、Emily Sliz、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo202265j

  日期：2012.2.3

  short 1O2 lifetimes, and there is a need for oxygenations able to be conducted in organic solvents. We now report that monoactivated derivatives of 1,1-dihydroperoxides undergo a previously unobserved fragmentation to generate high yields of singlet molecular oxygen (1O2). The fragmentations, which can be conducted in a variety of organic solvents, require a geminal relationship between a peroxyanion and

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• New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Kamil R. Shangaraev、Lilya U. Dzhemileva、Tatyana V. Tyumkina、Ekaterina S. Mescheryakova、Vladimir A. D'yakonov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c9ra06372b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of new spiro-tetraoxadodecanediamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes has been developed by reactions of primary arylamines with gem-dihydroperoxides and α,ω-dialdehydes (glyoxal, pentanedial) catalyzed by lanthanide catalysts. A potential pathway for formation of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazospirobicycloalkanes has been proposed that involves

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• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Efficient synthesis of gem-dihydroperoxides with molecular oxygen and anthraquinone under visible light irradiation with fluorescent lamp
  作者：Lei Cui、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c1gc15437k

  日期：——

  We developed an efficient dihydroperoxidation protocol of various carbonyl compounds with molecular oxygen and anthraquinone in 2-propanol under visible light irradiation with a fluorescent lamp, which produced corresponding gem-dihydroperoxides in high yields.

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。