1-(4-氯苯基)-2-苯基丙烷-1-酮 | 126866-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1-propanone
• CAS: 126866-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: YLIZKDAYWOXASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 E/Z-4-[1-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  BE637389

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig-Horner 反应一锅法合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮

  摘要：

  图形摘要摘要 本手稿开发并描述了通过 Wittig-Horner 反应合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮的一锅法。在不使用任何金属催化剂的情况下，以高产率（高达 96%）获得了芳基/烷基和二烷基 α-支化芳基乙酮。基于这种将羰基碳 (sp2) 轻松转化为 sp3 碳的简单方法，共合成了 14 种 α,α-二取代芳基乙酮衍生物。这种通用方法有望进一步促进使用取代酮作为合成构建单元来构建各种α-支化芳基酮。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1415899

文献信息

• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。
• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Iron-Catalyzed Acylation of Polyfunctionalized Aryl- and Benzylzinc Halides with Acid Chlorides
  作者：Andreas D. Benischke、Marcel Leroux、Irina Knoll、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01677

  日期：2016.8.5

  FeCl2 (5 mol %) catalyzes a smooth and convenient acylation of functionalized arylzinc halides at 50 °C (2–4 h) and benzylic zinc chlorides at 25 °C (0.5–4 h) with a variety of acid chlorides leading to polyfunctionalized diaryl and aryl heteroaryl ketones.

  FeCl 2（5 mol％）在50°C（2-4 h）下催化功能化的芳基卤化锌和25°C（0.5-4 h）下苄基氯化锌的平滑便捷酰化反应，并通过多种酰氯进行多官能化二芳基和芳基杂芳基酮。