4-氯苯基芴-9-羧酸酯 | 75761-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-氯苯基芴-9-羧酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl fluorene-9-carboxylate
• 英文别名: p-chlorophenyl fluorene-9-carboxylate；NoName_1551；(4-chlorophenyl) 9H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 75761-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 320.775
• InChiKey: ZZGOTHIFVKZEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基芴-9-羧酸酯 在 pH = 10.0 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 33.5 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 9-芴甲酸 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-甲酰氯 、 对氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氯苯基芴-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 331 - 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。
• Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 331 - 340
  作者：Alborz, Manoochehr、Douglas, Kenneth T.

  DOI：——

  日期：——
• The E1cb route for ester hydrolysis; volumes of activation as an additional criterion of mechanism
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1039/p29880000557

  日期：——

  of esters which possess an acidic proton at the α or vinylogous position can, in principle, hydrolyse by the E1cb route via a ketenoid intermediate. To the kinetic evidence for such a mechanism in the hydrolyses of 4-hydroxybenzoates, malonates, acetoacetates and fluorenecarboxylates is now added the further criterion of volumes of activation. Values of ΔV‡ for reactions proceeding by the E1cb route

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。