3-((4-methylbenzylidene)hydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylbenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ANZUGLIHYLYWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylbenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62 %的产率得到3-{[3-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]imino}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡咯衍生物：合成及其作为抗菌剂的潜力评估

  摘要：

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300394
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((4-methylbenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Series of Isatin-Hydrazones with Cytotoxic Activity and CDK2 Kinase Inhibitory Activity: A Potential Type II ATP Competitive Inhibitor

  摘要：

  异喹啉衍生物可能对各种生物靶点产生作用。本文中合成了一系列新颖的异喹啉-肼酮，收率优异。利用MTT法测试它们对人类乳腺腺癌（MCF7）和人类卵巢腺癌（A2780）细胞系的细胞毒性。化合物4j（IC50 = 1.51 ± 0.09 µM）和4k（IC50 = 3.56 ± 0.31）对MCF7表现出优异活性，而化合物4e对MCF7（IC50 = 5.46 ± 0.71 µM）和A2780（IC50 = 18.96± 2.52 µM）细胞系均显示出相当的细胞毒性。构效关系研究显示，异喹啉-肼酮C环2,6位的卤素取代基是最有效的衍生物。体外吸收、分布、代谢和排泄（ADME）结果显示出推荐的药物相似性特性。化合物4j（IC50 = 0.245 µM）和4k（IC50 = 0.300 µM）相对于伊马替尼（IC50 = 0.131 µM）表现出良好的对细胞周期调节蛋白激酶CDK2的抑制活性。化合物4j和4k的分子对接研究证实，这两种化合物均为II型ATP竞争性抑制剂，与ATP结合口袋残基发生相互作用，同时缺乏与活性状态DFG基序残基的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25194400

文献信息

• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• Synthesis, Biological Activity, and Docking Study of Novel Isatin Coupled Thiazolidin-4-one Derivatives as Anticonvulsants
  作者：Anna P. Nikalje、Altamash Ansari、Sanjay Bari、Vinod Ugale

  DOI：10.1002/ardp.201500020

  日期：2015.6

  synthesized derivatives were evaluated for CNS depressant activity and anticonvulsant activity in mice using the maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (sc‐PTZ) induced seizure tests. All the derivatives showed good CNS depressant activity and showed protection in the MES test, indicative of their ability to inhibit the seizure spread. A histopathological study was performed

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到