1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-methoxycarbonylbenzoquinolizin-4-one | 74059-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-methoxycarbonylbenzoquinolizin-4-one
• CAS: 74059-31-7；74064-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: NPPQSBDXAAEAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-methoxycarbonylbenzoquinolizin-4-one 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-1,6,7l,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第875部分。（±）-盐酸二乙胺的总立体选择性逆向质谱合成

  摘要：

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。

  DOI：

  10.1039/p19810000920
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3,3-bismethoxycarbonylbenzoquinolizin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以93.8%的产率得到1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-methoxycarbonylbenzoquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第875部分。（±）-盐酸二乙胺的总立体选择性逆向质谱合成

  摘要：

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。

  DOI：

  10.1039/p19810000920

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Surgenor, Samuel A.; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 303 - 310
  作者：Kametani, Tetsuji、Surgenor, Samuel A.、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——