2-ethylbutyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylbutyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
• 英文别名: 2-ethylbutyl (2S)-2-{[(S)-pentafluorophenoxy(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate；2-ethylbutyl (2S)-2-[[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₃F₅NO₅P
• 分子量: 495.383
• InChiKey: NQSOMRSHXPZDCC-ZIROQRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbutyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate 、 4-氨基-1-(4-硫代-Β-D-阿糖腺苷)-2(氢)-嘧啶酮 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 120.83h， 以10%的产率得到ethylbutyl ((((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrothiophen-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIARABINE- AND THIARABINE PRODRUG-BASED TREATMENTS
  [FR] TRAITEMENTS À BASE DE PROMÉDICAMENT DE THIARABINE ET DE THIARABINE

  摘要：

  本公开涉及包括硫基核苷酸和核苷类化合物的联合疗法，用于治疗各种癌症，例如肉瘤、癌瘤、血液系统癌症、实体肿瘤、乳腺癌、宫颈癌、胃肠癌、结直肠癌、脑癌、皮肤癌、前列腺癌、卵巢癌、膀胱癌、甲状腺癌、睾丸癌、胰腺癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、胶质瘤、白血病、淋巴瘤、慢性髓增生性疾病、骨髓增生异常综合征、髓增生性肿瘤和浆细胞肿瘤（骨髓瘤）等。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不旨在限制本发明。

  公开号：

  WO2020247633A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-ethylbutyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物的制备方法，该芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物可用于ProTide药物的合成。该合成方法具体是二氯磷酸(取代)苯酯1H‑1,2,4‑三唑反应生成中间产物，常温下直接与氨基酸酯反应，再与(取代)苯酚反应，得芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物，继续通过重结晶可制备单一构型目标芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物，该芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物可进一步用于ProTide药物的合成。

  公开号：

  CN114644651A

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING FILOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FILOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016069826A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae vims infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (IV): The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了一种通过给予公式（IV）中的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其前药来治疗Filoviridae病毒感染的化合物、方法和药物组合物。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃瓦病毒感染。
• 一种瑞德西韦关键中间体的制备和纯化方法
  申请人：苏州正济药业有限公司

  公开号：CN112645982B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种瑞德西韦关键中间体INT的制备和纯化方法，所述方法包括：将化合物1加入到化合物2的THF溶液中，再加入路易斯酸和有机碱。反应结束后，反应液用乙酸乙酯稀释、水洗分液，再用全氟溶剂萃取除去五氟苯酚。乙酸乙酯相浓缩后，结晶纯化得到瑞德西韦关键中间体。该方法可以显著提高瑞德西韦关键中间体的产率和产品质量，具有显著的社会效益和经济效益，
• 一种瑞德西韦侧链中间体的手性纯化工艺
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN114213455A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种瑞德西韦侧链中间体的手性纯化工艺，包括两个步骤：S1、制备瑞德西韦中间体粗品（A,B）消旋混合物；S2、析晶纯化得到化合物A。本发明的瑞德西韦侧链中间体的手性纯化工艺，将瑞德西韦中间体粗品消旋混合物析晶转化为所需要的单一手性化合物A，有效地避免了同时生产出其他化合物的可能性，有效地提高了化合物A的纯度，使得化合物A的手性纯度达到99.7%以上，同时也有效地提升了化合物A的收率，使得化合物A的收率达到了85‑88%，收率稳定，从而使得重现性好，工艺步骤简单且稳定，有效地降低了产品的成本，适用于工业化生产。
• 一种利用微通道反应技术合成瑞德西韦的方法
  申请人：山东科巢生物制药有限公司

  公开号：CN111848679A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种合成瑞德西韦的方法，特别是一种利用连续进样微通道反应生产技术合成瑞德西韦的方法，包括：将化合物1在格氏试剂作用下形成醇镁中间体，再和化合物2进行缩合反应得到中间体化合物3；中间体3在酸作用下脱保护并利用碱中和得到瑞德西韦产品；本发明利用微通道反应技术极大地提高了反应选择性和反应收率，并显著降低反应能耗，极大地降低了工艺成本。该路线操作简单，不仅总收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。反应式为：
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF RIBOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE RIBOSIDES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016069825A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Provided are methods of preparing compounds and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae virus infections the compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了用于治疗Filoviridae病毒感染的化合物和制药组合物的制备方法，所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃病毒感染。