trifluoroethyl myristate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trifluoroethyl myristate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl myristate；2,2,2-trifluoroethyl tetradecanoate；Tetradecanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 化学式: C₁₆H₂₉F₃O₂
• 分子量: 310.4
• InChiKey: VWFKYOZUGUPCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 trifluoroethyl myristate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 35.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-1-phenylethyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酯作为可重复使用的酰化剂，通过酶促动力学拆分分离仲醇

  摘要：

  在脂肪酶的存在下，采用十四烷酸乙酯进行仲醇拆分分离的两个连续步骤，可以实现两个目标分子（1-苯基乙醇和6-甲基庚-5-烯-2-醇）的酶促动力学拆分。分离出（S）-1-苯基乙醇，产率为47％，ee为94％，（R）-1-苯基乙醇，产率为51％，ee为95％。分离出（S）-6-甲基庚-5-烯-2-醇，产率为47％，ee为87％；（R）-6-甲基庚基-5-烯-2-醇，产率为49％， ee为90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.024
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate 、 肉豆蔻酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到trifluoroethyl myristate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和缩合剂制备脂肪酸三氟乙酯的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种无催化剂和缩合剂制备脂肪酸三氟乙酯的方法，包括以下步骤：将脂肪酸与碱混合，加入三氟乙基芳基三价碘试剂，在‑20℃至100℃下，搅拌反应1～72h得到反应产物。脂肪酸与三氟乙基芳基三价碘试剂的摩尔比为1:(0.2～5)；脂肪酸与碱的摩尔比为1:(0.2～5)。本发明不需要添加催化剂和缩合剂，甚至可以不需要有机溶剂；而且所用的三氟乙基化试剂PhICH2CF3][X]可由CF3H2I方便合成；所用原料易得，反应条件温和，官能团兼容性好，底物适用范围广，操作简单，并几乎能以定量的产率得到目标产物。

  公开号：

  CN106349071B
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 在 Candida antarctica lipase B 、 trifluoroethyl myristate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酯作为可重复使用的酰化剂，通过酶促动力学拆分分离仲醇

  摘要：

  在脂肪酶的存在下，采用十四烷酸乙酯进行仲醇拆分分离的两个连续步骤，可以实现两个目标分子（1-苯基乙醇和6-甲基庚-5-烯-2-醇）的酶促动力学拆分。分离出（S）-1-苯基乙醇，产率为47％，ee为94％，（R）-1-苯基乙醇，产率为51％，ee为95％。分离出（S）-6-甲基庚-5-烯-2-醇，产率为47％，ee为87％；（R）-6-甲基庚基-5-烯-2-醇，产率为49％， ee为90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.024

文献信息

• Insights into the Nature of Self‐Extinguishing External Donors for Ziegler‐Natta Catalysis: A Combined Experimental and DFT Study
  作者：K. Vipin Raj、Jugal Kumawat、Sunil Dhamaniya、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman、Virendra Kumar Gupta、Kumar Vanka、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/cctc.202001493

  日期：2021.1.20

  system to produce ketones and aldehydes, which are poisons for ZN catalytic systems, thus explaining their self‐extinguishing nature. The non‐covalent interaction between the long alkyl chain of the donors with the surface plays a vital role in determining the donors′ self‐extinguishing nature. There is a significant thermodynamic preference for the binding of the donor with the longer alkyl chain at the

  由于催化系统的多组分性质，开发用于齐格勒-纳塔（ZN）催化的供体以控制聚合反应并生产具有所需性能的聚合物一直是具有挑战性的。在这里，我们开发了一种新的合成规程，用于制造两个具有自熄性的外部供体D 1（2,2,2-三氟乙基肉豆蔻酸酯）和D 2（2,2,2-三氟乙基棕榈酸酯），然后再进行进行系统的DFT研究，以了解这些捐赠者的特殊属性。D 1和D 2可以与系统中存在的铝和钛物质进行平行反应，生成酮和醛，它们是ZN催化系统的毒物，因此可以解释其自熄性。供体的长烷基链与表面之间的非共价相互作用在决定供体的自熄性质中起着至关重要的作用。对于供体与在钛中心的较长烷基链的结合存在显着的热力学偏好。因此，当前的工作为自熄供体在ZN催化系统中的功能提供了有趣的见解。
• A facile lipase catalyzed access to fatty acid monoesters of
  作者：Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Ida M. Taino、Lucio Toma

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00073-0

  日期：1996.3

  2-O-beta-D-glucopyranosylglycerol was submitted to acylation using Pseudomonas cepacia lipase as catalyst and 2,2,2-trifluoroethyl esters of various long chain carboxylic acids as acyl carriers. Monoacylation was easily accomplished with preferred formation of the (2S)-1-O-acyl derivatives in reactions showing high regio- and diastereoselectivity. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A ZIEGLER-NATTA CATALYST SYSTEM WITH SELF-EXTINGUISHING PROPERTIES SUITABLE FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：RELIANCE INDUSTRIES LIMITED

  公开号：US20210024662A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure relates to a Ziegler-Natta catalyst system with self-extinguishing properties suitable for olefin polymerization. The catalyst system of the present disclosure comprises a pro-catalyst, a co-catalyst, and an external donor having a mixture of a selectivity control agent and an activity control agent. The catalyst system of the present disclosure is adapted to prevent the temperature of the polymerization reaction to go beyond the softening temperature of the polymer, thereby exhibiting the self-extinguishing properties.
• [EN] A ZIEGLER-NATTA CATALYST SYSTEM WITH SELF-EXTINGUISHING PROPERTIES SUITABLE FOR OLEFIN POLYMERIZATION<br/>[FR] SYSTÈME DE CATALYSEUR ZIEGLER-NATTA AYANT DES PROPRIÉTÉS D'AUTO-EXTINCTION APPROPRIÉES POUR LA POLYMÉRISATION D'OLÉFINES
  申请人：RELIANCEINDUSTRIES LTD

  公开号：WO2019155393A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present disclosure relates to a Ziegler-Natta catalyst system with self-extinguishing properties suitable for olefin polymerization. The catalyst system of the present disclosure comprises a pro-catalyst, a co-catalyst, and an external donor having a mixture of a selectivity control agent and an activity control agent. The catalyst system of the present disclosure is adapted to prevent the temperature of the polymerization reaction to go beyond the softening temperature of the polymer, thereby exhibiting the self-extinguishing properties.