(RS)-O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide | 95407-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (RS)-O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide
• 英文别名: (R_S)-O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide；O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide；O-(methoxymethyl)-S-[(methylthio)methyl]-D-cysteinol S-oxide
• CAS: 95407-13-9
• 化学式: C₇H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LQPIHSNMNUXWPB-WPPNPWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide 在 甲醇 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Dowex 50W 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 sparoxomycin A2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and morphological reversion activity on srctsNRK cells of pyrimidinylpropanamide antibiotics, sparsomycin, sparoxomycin A1, A2, and their analogues

  摘要：

  Three pyrimidinylpropanamide antibiotics sparsomycin (1), sparoxomycins A1, A2 (2, 3), and also six analogues (4-9) have been synthesized by employing asymmetric sulfide oxidation conditions as a key step. Sparsomycin (1) and its alkyl analogues (5-7) showed higher morphological reversion activities on src(ts)NRK cells than 2 and 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00604-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(methoxymethyl)-L-serine methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (RS)-O-(methoxymethyl)-S-((methylthio)methyl)-D-cysteinol S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a022

文献信息

• Synthesis and Activity of Pyrimidinylpropenamide Antibiotics: The Alkyl Analogues of Sparsomycin
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Takeshi ENOMOTO、Takehiro WATANABE、Nobuyasu MATSUURA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.67.2556

  日期：2003.1

  Facile syntheses of sparsomycin (3) and its four analogues (4-7) based on diastereoselective oxidation of sulfide, sulfenylation, and coupling of 6-methyluracylacryllic acid with monooxodithioacetal amine, are described. Studies on the biological activity of morphological reversion on srcts-NRK cells were also carried out.

  本文介绍了基于硫化物的非对映选择性氧化、亚磺酰化以及 6-甲基尿基丙烯酸与单氧代二硫代乙醛胺的偶联，轻松合成 sparsomycin (3) 及其四种类似物 (4-7)。此外，还研究了形态逆转对 srcts-NRK 细胞的生物活性。