3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸甲酯 | 57224-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基 - I'1 - 吡咯啉 - 2 - 羧酸乙酯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1-pyrroline
• 英文别名: Methyl 3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 57224-14-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QGQXTZRMWMTPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸甲酯 在 硼烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1073 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的战略性使用加速 (±)-Brevianamide A 的全合成

  摘要：

  介绍了从容易获得的氨基酸结构单元获得多环生物碱 (±)-brevianamide A 的两条简明互补的途径。合成的关键是战略性地使用金 (I) 催化的级联过程，该过程在一个步骤中快速组装天然产物的特征性假吲哚基基序以及两个相邻的季铵中心。该序列体现了金催化可以实现的结构复杂性，允许以最短时间和最高产率合成 (±)-brevianamide A （四步 LLS，总产率 14%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02971

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。
• Synthetic studies of the detoxin complex. I. total synthesis of (-) detoxinine
  作者：W.R. Ewing、B.D. Harris、K.L. Bhat、M.M. Joullie'

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80005-9

  日期：1986.1

  A total synthesis of (-) detoxinine (1), the parent amino acid of the detoxin complex is reported. Two different routes to key intermediate 8a were developed: one from an acyclic precursor and the other from L-proline. The elaboration of 8a to 1 employed a stereoselective aldol condensation.

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• Electroorganic chemistry. 87. Indirect electrooxidation of amines to nitriles using halogen ions as mediators
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue

  DOI：10.1021/ja00332a052

  日期：1984.10

  Expose du mecanisme de la reaction du titre. Exemples de l'oxydation de l'octylamine dans du methanol contenant une quantite catalytique de NaBr en heptylcyanure, de l'oxydation du diamino-1,2 cyclohexane en adiponitrile, etc

  Expose du mecanisme de la reaction du titre。示例： 辛胺和甲醇成分的氧化反应、溴化钠庚氰脲的定量催化、二氨基-1,2 环己烷己二腈的氧化反应等
• Exercises in Pyrrolidine Chemistry: Gram Scale Synthesis of a Pro-Pro Dipeptide Mimetic with a Polyproline Type II Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201101704

  日期：2011.10.17

  A practical and scalable synthesis of a Fmoc‐protected tricyclic dipeptide mimetic (6), that is, a 1,4‐diaza‐tricyclo‐[8.3.03, 7]‐tridec‐8‐ene derivative resembling a rigidified di‐L‐proline in a polyproline type II (PPII) helix conformation, was developed. The strategy is based on a Ru‐catalyzed ring‐closing metathesis of a dipeptide (4) prepared by PyBOP coupling of cis‐5‐vinylproline tert‐butylester

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于

表征谱图