3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 | 872-34-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基
• 中文别名: 4,5-二氢-3H-吡咯-2-胺
• 英文名称: 2-imino-pyrrolidine
• 英文别名: 2-Imino-pyrrolidin；3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-amine
• CAS: 872-34-4
• 化学式: C₄H₈N₂
• mdl: MFCD11036037
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: NJBMZYSKLWQXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 丙烯脲
  参考文献：
  名称：

  Ureas fromN-Chloroamidines; An Aza-Analogous Hofmann Degradation

  摘要：

  对适当取代的苯甲脒进行 N-氯化，然后用碱处理，可得到具有苯基或烷基迁移的脲。 在相同的条件下，2-亚氨基吡咯烷可转化为 2-氧代六氢嘧啶，同时环会扩大。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27280
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基
  参考文献：
  名称：

  一种6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2-甲醛的 合成方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法，本发明所述方法包括一种改进的、更经济的合成吡咯并咪唑及类似物的方法。重要的是，本方法可适用于高选择性的低成本的大规模生产。

  公开号：

  CN103435617B
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-6-(氯甲基)尿嘧啶 、 3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 在 3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 作用下， 以38的产率得到5-氯-6-[(2-亚氨基-1-吡咯烷基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and antitumor effect potentiator and antitumor agent containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种新型尿嘧啶衍生物，具有优异的抑制人源胸腺嘧啶激酶和抗肿瘤活性。描述了包含这种新化合物的制药组合物、抗肿瘤增效剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备和使用方法。这些新型尿嘧啶衍生物化合物由通式（1'）表示：

  公开号：

  US06294535B1

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• Uracil derivatives, and antitumor effect potentiator and antitumor agent
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05744475A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The invention relates to novel uracil derivatives having excellent inhibiting effects of human derived thymidine phosphorylase and anti-tumor activity. The pharmaceutical compositions, anti-tumor potentiators, antitumor agents containing such novel compounds, and a process for their preparation and use is described. The novel compounds satisfy the general formula (1): ##STR1##

  该发明涉及具有出色的抑制人源胸腺嘧啶核苷磷酸化酶和抗肿瘤活性的新型尿嘧啶衍生物。描述了含有这种新型化合物的药物组合物、抗肿瘤增效剂、抗肿瘤药物以及它们的制备和使用方法。这些新型化合物符合一般式（1）。
• Syntheses of 5-HT2 antagonist activity of bicyclic 1,2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives
  作者：Yoshifumi Watanabe、Hiroyuki Usui、Shozo Kobayashi、Hirotaka Yoshiwara、Toshiro Shibano、Tsuyoshi Tanaka、Yoshiyuki Morishima、Megumi Yasuoka、Munefumi Kanao

  DOI：10.1021/jm00079a026

  日期：1992.1

  2,4-triazol-3(2H)-one and 1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione derivatives with a 4-[bis(4-fluoro-phenyl)methylene]piperidine or 4-(4-fluorobenzoyl)piperidine group has been prepared and tested for 5-HT2 and alpha 1 receptor antagonist activity. Among the compounds prepared, 2-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methylene]-piperidin-1-yl]ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one (7b) had the most

  一系列带有4- [双（4-氟-苯基）亚甲基的双环1,2,4-三唑-3（2H）-one和1,3,5-三嗪-2,4（3H）-二酮衍生物已制备]哌啶或4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基团并测试了5-HT 2和α1受体拮抗剂的活性。在制备的化合物中，2- [2- [2- [4- [双（4-氟苯基）亚甲基]-哌啶-1-基]乙基] -5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑[ 4,3-a] pyridin-3（2H）-one（7b）具有最有效的5-HT2拮抗剂活性，高于利坦色林（2），而7b在体内未显示出α1拮抗剂活性。当测试阻断5-羟色氨酸诱导的头部抽搐的能力时，中央5-HT 2受体拮抗作用约为2的1/30。化合物21b，3- [2- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2H-吡啶基[1,2-a] -1,3， 5-三嗪-2，4（3H）-二酮也显示出有效的5-HT2拮抗剂活性
• 1,2-Deoxygenation of vic-Dihydroxyindenoimidazoles: Optimization of a Novel Deoxygenation Reagent
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Angelika Merschenz-Quack、Hartmut Wunderlich

  DOI：10.1515/znb-2004-1011

  日期：2004.10.1

  Treatment of vic-dihydroxyindeno[1,2-d]imidazoles with N,N,N’,N’-tetraalkyl sulfurous diamides yields indeno[1,2-d]imidazoles by deoxygenation. Isochromeno[3,4-d]imidazoles are formed as byproducts. An X-ray crystal structure analysis confirmed the structure of deoxygenated products. The ratio of products depending on the reaction conditions was analyzed. A mechanism of the reaction is discussed.

  将vic-二羟基吲哚并[1,2-d]咪唑与N,N,N',N'-四烷基硫代二酰胺处理，通过脱氧作用生成并[1,2-d]咪唑。异咯并[3,4-d]咪唑作为副产物形成。X射线晶体结构分析证实了脱氧产物的结构。根据反应条件不同的产品比例进行了分析。讨论了反应机理。

• 一种替匹嘧啶的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106749194B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种替匹嘧啶的制备方法。该方法以6‑氯甲基尿嘧啶为起始原料，先经过氯代反应得到中间体A，然后在强碱存在下与α‑吡咯烷酮进行缩合反应提高了反应的选择性，最后中间体B经氨解反应得到替匹嘧啶。该制备方法简单，反应条件温和，产品的纯度高，收率高，适宜工业化生产。