methyl (S)-N-octadecanoyl-serinate | 118319-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-octadecanoyl-serinate
• 英文别名: N-stearoyl-L-serine methyl ester；L-stearoylserine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)propanoate
• CAS: 118319-51-0
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: VESKPMRVGFKXFB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-octadecanoyl-serinate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (2S)-3-[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-(octadecanoylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 硬脂酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-N-octadecanoyl-serinate
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s

文献信息

• <i>In situ</i> formation of AuNPs using fatty <i>N</i>-acylamino hydrazide organogelators as templates
  作者：Renata Ongaratto、Naiane Conte、Caroline R. Montes D’Oca、Rafael C. Brinkerhoff、Caroline Pires Ruas、Marcos Alexandre Gelesky、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1039/c8nj04127j

  日期：——

  N-acylamino hydrazides in various nonpolar and polar solvents (n-hexane, toluene, benzene, cyclohexane, and ethanol). Fatty N-acylamino hydrazide derived of the glycine and stearic acid (C18:0) did not form gels in any of the tested solvents. All other hydrazides did form gels in at least two of the organic solvents tested. The morphology of each gel was observed via scanning electron microscopy. The organogels

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。
• Process for preparing n-acylated lysophosphatidylcholine and pharmaceutical composition for treatment of metabolic bone disease comprising said compounds
  申请人：Jhon Gil-Ja

  公开号：US20050014722A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Disclosed is a pharmaceutical composition for treating and preventing metabolic bone diseases, comprising a pharmaceutically effective amount of N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1 (R is a saturated or unsaturated fatty acid of C14 to C20, and R′ is methoxycarbonyl or hydroxylmethyl group), and a pharmaceutically acceptable carrier. Also, the present invention discloses a method of preparing an N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1, from serine. [Formula 1]

  揭示了一种用于治疗和预防代谢性骨疾病的药物组合物，包括一定量的N-酰化的赖氨酸磷脂酰胆碱化合物（由式子1表示，其中R是C14至C20的饱和或不饱和脂肪酸，R'是甲氧羰基或羟甲基基团），以及药学上可接受的载体。此外，本发明揭示了一种从丝氨酸制备N-酰化的赖氨酸磷脂酰胆碱化合物的方法（由式子1表示）。[式子1]
• A novel one-pot, two-step synthesis of N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines as potential double prodrugs of formaldehyde
  作者：Audrey Martinez、Jimmy Sélambarom

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.049

  日期：2011.3

  A convenient and general one-pot, two-step protocol to prepare both N-acyl-1,3-thiazolidines and N-acyl-1,3-oxazolidines from formaldehyde, fatty acyl chlorides, and natural a-amino acids has been performed for the peculiar case of formaldehyde. In the presence of triethylamine to promote both the ring-forming process and the amide bond formation, subsequent addition of the acyl donor proved to be efficient to trap the preformed stable formaldehyde-derived 1,3-thiazolidine or the transient 1,3-oxazolidine using an appropriate ratio of formaldehyde. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Lysophosphatidylcholine Analogues Using Serine as Chiral Template
  作者：Young-Ah Kim、Hae-Mi Chung、Jin-Seon Park、Wonja Choi、Juyoung Min、Nok-Hyun Park、Ki-Hwan Kim、Gil-Ja Jhon、So-Yeop Han

  DOI：10.1021/jo034969s

  日期：2003.12.1

  lysophosphatidylcholine (lysoPC) analogues, (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(S)-1a], (R)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(R)-2a], (R)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(R)-1b], and (S)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(S)-2b], were synthesized starting from serine as a chiral template. These synthetic compounds

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。