(4-甲基苯基)苯磺酸盐 | 5398-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)苯磺酸盐
• 英文名称: 4-tolyl benzenesulfonate
• 英文别名: p-tolyl benzenesulfonate；4-methylphenyl benzenesulfonate；Benzolsulfonsaeure-p-tolylester；Benzenesulfonic acid, p-tolyl ester；(4-methylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 5398-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: RQYYUHGXOAMYAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)苯磺酸盐 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl Mesylates in Metal-Catalyzed Homocoupling and Cross-Coupling Reactions. 1. Functional Symmetrical Biaryls from Phenols via Nickel-Catalyzed Homocoupling of Their Mesylates

  摘要：

  Aryl sulfonates including mesylate derived from phenols are converted in high yields to biaryls by homocoupling in the presence of catalytic amounts of zero-valent nickel catalysts generated in situ. This reaction provides the most convenient method for the synthesis of many functional symmetrical biaryls and was applied to the preparation of 2,2'-, 3,3'-, and 4,4'-disubstituted biphenyls and other biaryls. The influence of the electronic and steric effects of substituents attached in the ortho, meta, and para positions of aryl sulfonates and the nature of the sulfonate leaving group on the yield of homocoupled product as well as their influence on the extent of various side reactions were investigated. In addition, the influence of the effects of the polarity and dryness of solvent, halide ion source and concentration, and ratio of catalyst and ligand to aryl sulfonate are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00106a031
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Degani,J. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1204 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• Liganding Functional Tyrosine Sites on Proteins Using Sulfur–Triazole Exchange Chemistry
  作者：Jeffrey W. Brulet、Adam L. Borne、Kun Yuan、Adam H. Libby、Ku-Lung Hsu

  DOI：10.1021/jacs.0c00648

  日期：2020.5.6

  LG for activating nucleophilic substitution reactions on tyrosine sites of proteins. Here, we probed tunability of SuTEx for fragment-based ligand discovery by modifying the adduct group (AG) and LG with functional groups of differing electron-donating and -withdrawing properties. We discovered the sulfur electrophile is highly sensitive to the position of modification (AG versus LG), which enabled both

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位
• Environmentally-Friendly Wohl-ZieglerBromination: Ionic-Liquid Reaction and Solvent-Free Reaction
  作者：Hideo Togo、Takeshi Hirai

  DOI：10.1055/s-2003-38379

  日期：——

  Environmentally-friendly Wohl-Ziegler bromination of benzylic methyl groups was successfully carried out in ionic-liquid and solvent-free systems, to produce the corresponding benzylic bromides in good to moderate yields.

  在无溶剂的离子液体体系中，成功进行了环境友好的Wohl-Ziegler苄位甲基溴化反应，以良好至中等产率合成了相应的苄基溴化合物。
• 一种由芳基磺酸酯制备二芳基甲酮的方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106146271B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种由芳基磺酸酯制备二芳基甲酮的方法，包括以下步骤：在催化剂和一氧化碳存在的条件下，芳基磺酸酯和芳基硼酸在有机溶剂中进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的二芳基甲酮。本发明采用芳基磺酸酯作为亲电试剂，进行Suzuki交叉羰基化偶联反应，通过一氧化碳,芳基磺酸酯和芳基硼酸三组分直接合成二芳基甲酮，该反应条件温和，官能团耐受性好，底物价廉易得，可以高产率的制备二芳基甲酮。
• Deprotection of durable benzenesulfonyl protection for phenols — efficient synthesis of polyphenols
  作者：Mohammad Shariful Alam、Sangho Koo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393088

  日期：2018.2.1

  demonstrated by the use of durable benzenesulfonyl group, which survives various harsh reaction conditions using Grignard reagent, organolithium reagent, metal alkoxide, phosgene, mineral, and Lewis acids. A facile deprotection condition utilizing pulverized KOH (5 equiv) and t-BuOH (10 equiv) in hot toluene makes this protocol as a practical method, which can be applied to the multistep synthesis of biologically

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要